N-benzylidenebenzothiazol-2-amine | 69791-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzylidenebenzothiazol-2-amine
• 英文别名: N-benzylidenebenzo[d]thiazol-2-amine；N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine；2-Benzothiazolamine, N-(phenylmethylene)-；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 69791-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: SBRCQCMQXNSPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzothiazol-2-amine 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 sodium t-butanolate 、 苯甲醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-苄基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁可作为一种有效且通用的杂环胺与醇进行N-烷基化的催化剂：2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑的一锅合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的铁酞菁铁催化方法，用于各种胺与醇的N-烷基化。现成的醇用作烷基化剂，用于氨基苯并噻唑，氨基吡啶和氨基嘧啶的直接N-烷基化。邻位取代苯胺（-NH 2，-SH和-OH）的N-烷基化反应可在一锅中合成2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c3gc40137e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzylidenebenzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶-4-酮和苯甲醛的部分苯并噻唑衍生物的合成及其对β-淀粉样蛋白聚集抑制作用的实验方法和分子动力学模拟评价

  摘要：

  一些基于(苯并[ d ]噻唑-2-基)-1-苯基甲胺衍生物的新型抑制剂被设计用于减少阿尔茨海默病的聚集过程。这些结构似乎模仿了二苯乙烯样支架，而苯并噻唑部分“锁定”了硫黄素 T 结合位点。其他抑制剂是基于2-((苯并[ d ]噻唑-2-基亚氨基)甲基)-5-(苄氧基)-1-甲基吡啶-4(H)-酮衍生物设计的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301113

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidation of unactivated aldimines to amides <i>via</i> imine umpolung under aerobic conditions
  作者：Jakkula Ramarao、Sanjay Yadav、Killari Satyam、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d2ra00897a

  日期：——

  imines proceeding through an aza-Breslow intermediate. We have developed an eco-friendly method for the conversion of imines to amides by using molecular oxygen in air as the sole oxidant and dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent under mild reaction conditions. Broad substrate scope, high yields and gram scale syntheses expand the practicality of the developed method.

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。
• A novel approach towards design, synthesis and evaluation of some Schiff base analogues of 2-aminopyridine and 2-aminobezothiazole against hepatocellular carcinoma
  作者：Shinu Chacko、Subir Samanta

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.01.108

  日期：2017.5

  Hepatocellular carcinoma is the most common primary malignancy of the liver with poor prognosis. In this study novel, Schiff's bases of 2-aminopyridine (SSSC-26 to 31) and 2-aminobenzothiazole (SSSC-32 to 37) were designed, synthesised and evaluated for antioxidant potential using DPPH method, and anti-hepatocellular carcinoma property using diethylnitrosamine (DEN) induced hepatocellular carcinoma

  肝细胞癌是最常见的原发性肝恶性肿瘤。在本研究小说中，设计，合成并用DPPH方法合成2-氨基吡啶（SSSC-26至31）和2-氨基苯并噻唑（SSSC-32至37）的席夫碱，并使用二乙基亚硝胺评估其抗氧化潜力，并评估其对肝细胞癌的治疗作用。 （DEN）诱导的肝细胞癌大鼠模型。药物动力学研究，五项原则和毒性研究表明，所有铅均具有出色的内在质量和口服活性所必需的足够结构特征。还使用Schrodinger软件套件v8.5进行了所有化合物到检查点激酶1和血管内皮生长因子受体2的配体结合口袋中的分子对接研究，并显示了良好的Glide评分。基于对接得分和ADMET概况合成其他化合物。进行了1,1-二苯基-2-吡啶并肼（DPPH）的清除研究，结果表明SSSC-29（IC50-63.60）和SSSC-33（IC50-60.32）与之相比具有良好的抗氧化潜能抗坏血酸（IC50-55.27）。SSSC-33进一步评估了大鼠对二乙基亚硝胺（200mg
• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。
• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。