2-(4-methoxyphenylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 94091-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)cyclopent-1-enecarboxylate；2-(4-Methoxy-anilino)-1-ethoxycarbonyl-cyclopenten-(1)；2-p-anisidino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；2-p-Anisidino-cyclopent-1-encarbonsaeure-aethylester；2-(4-Methoxy-phenylimino)-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-aethylester；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 94091-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: LDMNWIPVWJCQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 paraffin oil 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chlor-6-methoxy-2,3-trimethylenequinoline
  参考文献：
  名称：

  118.二氢-β-喹啉和四氢ac啶的一些氨基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000634
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 反应 1.67h， 以94%的产率得到2-(4-methoxyphenylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化制备β-烯氨基酮和酯的通用有效方法

  摘要：

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505268

文献信息

• General, Mild and Efficient Synthesis of β-Enaminones Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-973862

  日期：2007.4

  Ceric ammonium nitrate catalyzes the reaction between aromatic or aliphatic primary amines and a variety of β-dicarbonyl compounds, including β-ketoesters, β-ketothioesters and β-diketones. The reaction proceeds smoothly at room temperature in short reaction times and gives β-enaminones in good to excellent yields.

  铈铵硝酸盐催化芳香族或脂肪族初级胺与多种β-二羰基化合物的反应，包括β-酮酯、β-酮硫酯和β-二酮。该反应在室温下顺利进行，反应时间短，产物为β-烯酰胺，产率良好至优异。
• Harnessing structurally unbiased<i>ortho</i>-benzoquinone monoimine for biomimetic oxidative [4+2] cycloaddition with enamines
  作者：Muhammad Adnan Bashir、Honghua Zuo、Xunbo Lu、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/d0cc01813a

  日期：——

  Reported herein is the first catalytic oxidative [4+2] cycloaddition of 2-aminophenols with cyclic enamines. This biomimetic catalytic oxidative strategy expediently accommodates the very labile structurally unbiased ortho-quinone monoimine intermediate for cycloaddition by controlling its formation rate, thus refraining from otherwise prerequisite steric or electronic stabilization and allowing efficient

  本文报道的是2-氨基苯酚与环状烯胺的第一次催化氧化[4 + 2]环加成反应。该仿生催化氧化策略通过控制其形成速率，方便地适应了非常不稳定的结构上无偏的邻醌单亚胺中间体的环加成反应，从而避免了其他必要的空间或电子稳定性，并允许在步骤和步骤中高效组装各种三环1,4-苯并恶嗪。原子经济时尚。
• Phosphotungstic Acid Catalysed Synthesis of β-Enamino Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823407x273488

  日期：2007.12

  developed for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of phosphotungstic acid (H3PW12O40, 1 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and gives the corresponding β-enamino compounds in high to excellent yields.

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。
• ZrCl4-Catalyzed Efficient Synthesis of Enaminones and Enamino Esters under Solvent-free Conditions
  作者：Jin Lin、Li-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s00706-006-0565-2

  日期：2007.1

  A facile synthesis of beta-enaminones and enamino esters by condensation of beta-dicarbonyl compounds with differently substituted amines in the presence of ZrCl4 under solvent-free conditions is reported.
• Zhang, Zhan-Hui; Song, Li-Ming, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 817 - 820
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Song, Li-Ming

  DOI：——

  日期：——