(+/-)-1-(1-methyl-2-phenylethyl)piperidine | 3319-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(1-methyl-2-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: N-2-(1-phenyl)propylpiperidine；(+/-)-1-(1-Methyl-2-phenyl-aethyl)-piperidin；1-(1-Phenylpropan-2-yl)piperidine
• CAS: 3319-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: TWIKIOOMYIVBAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.962 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(1-methyl-2-phenylethyl)piperidine 生成 1-methyl-1-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Handke; Roth, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酰胺 在 伯吉斯试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-(1-methyl-2-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  非外消旋单立体中心α-氨基腈的制备及其在Bruylants反应中的去向研究

  摘要：

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.087

文献信息

• A Base-Catalyzed Domino-Isomerization–Hydroamination Reaction—A New Synthetic Route to Amphetamines
  作者：Christian G. Hartung、Claudia Breindl、Annegret Tillack、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00436-1

  日期：2000.7

  An efficient synthesis of pharmaceutically interesting amphetamines by a base-catalyzed domino-isomerization–hydroamination reaction is presented. Starting from allylbenzene and various primary or secondary amines, the basic structural pattern of amphetamines is synthesized directly in yields of up to 91% in the presence of catalytic amounts of n-butyllithium.

  提出了一种通过碱催化的多米诺骨化-加氢胺化反应有效合成药学上令人感兴趣的苯丙胺的方法。从烯丙基苯和各种伯胺或仲胺开始，在催化量的正丁基锂存在下，苯丙胺的基本结构模式直接以高达91％的收率合成。
• Synthesis of β-phenylethylamines from styrene derivatives
  作者：Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato、César Entenza、M. Montserrat Martínez、M.Gabriela Ònega、Susana Veiga

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00907-1

  日期：1998.7

  β-Phenylethylamines are prepared from the styrene derivatives: 4,4-dimethyl-2-(2-vinylphenyl)-2-oxazoline, 2-(3-methoxy-2-vinylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline, 2-vinylbenzoic acid, styrene, (3-methylstyrene, and α-methylstyrene.

  β-苯基乙胺由苯乙烯衍生物制备：4,4-二甲基-2-（2-乙烯基苯基）-2-恶唑啉，2-（3-甲氧基-2-乙烯基苯基）-4,4-二甲基-2-恶唑啉， 2-乙烯基苯甲酸，苯乙烯，（3-甲基苯乙烯和α-甲基苯乙烯。
• The Kishner Reduction-Elimination. II. α-Substituted Pinacolones^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、Samuel Gelfand

  DOI：10.1021/ja01617a036

  日期：1955.6
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 387. Action of the grignard reagent upon aminonitriles. Part II
  作者：Thomas Thomson、Thomas S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9320002607

  日期：——