N-4-chlorobenzylbenzamide | 65608-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-chlorobenzylbenzamide
• 英文别名: N-(4-Chlorobenzyl)benzamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 65608-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00115618
• 分子量: 245.708
• InChiKey: HICBONUPKCMSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  455.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-chlorobenzylbenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidation of N‐Benzylamides to Aldehydes or Ketones by N‐Bromosuccinimide

  摘要：

  A simple and efficient approach for the one-pot transformation of N-benzylamides to aldehydes or ketones under mild conditions was reported. All the 20 substrates gave moderate to excellent oxidative yields under the optimized conditions. Our study may provide a new approach for the one-pot synthesis of aldehydes or ketones from the corresponding amides.

  DOI：

  10.1080/00397910801929697
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-4-chlorobenzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物羰基化为亲电的芳酰基-DMAP盐

  摘要：

  描述了钯催化的芳基氯化物和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的羰基化偶联，以生成亲电子的芳酰基-DMAP盐。与经典的羰基化反应不同，经典的羰基化反应通常需要亲核试剂与弱亲电的钯-酰基中间体反应，芳酰基-DMAP盐的高亲电性可将多种底物进行酰化。这种转变是由钯-黄磷催化剂介导的，并且机理研究表明，配体空间应变与Pd（0）稳定作用的结合，既可以还原性消除反应性ArCO-DMAP产物，也可以氧化加入强的芳基-氯键。全面的，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00757

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• I₂-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzylamines and Benzyl Cyanides under Mild Conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、N. Naresh Kumar Reddy、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02211

  日期：2017.12.15

  method for the oxidation of benzylic carbons (amines and cyanides) into corresponding benzamides using a catalytic amount of I2 and TBHP as the green oxidant via the C–H bond cleavage of the benzylic carbon under mild reaction conditions. According to the literature survey, this is the first report for the oxidative amidation of benzylamines and decyanation of benzyl cyanides in one pot under metal-free

  我们报告了一种新颖有效的方法，用于在温和的反应条件下，通过苄基碳原子的C–H键裂解，使用催化量的I 2和TBHP作为绿色氧化剂，将苄基碳原子（胺和氰化物）氧化为相应的苯甲酰胺。根据文献调查，这是第一个关于在无金属条件下在一个罐中进行苄胺的氧化酰胺化和苄基氰化物脱氰的报道。