5-chloro-8-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione | 52431-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-8-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-chloro-8-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone；8-Chloro-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone；5-Chlor-8-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthochinon；8-chloro-7-methyl juglone；8-chloro-7-methyljuglone；8-Chlor-7-methyljuglon
• CAS: 52431-61-5
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: TZGHDXVKTCRJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 在 溴 作用下， 生成 2-Brom-5-chlor-8-hydroxy-6-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Keten 缩醛的反应。第一部分. 一些天然存在的蒽醌的简单合成

  摘要：

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。

  DOI：

  10.1139/v74-011
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Diacetoxy-2-acetyl-6,7-dibrom-4-chlor-3-methyl-1-naphthol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-8-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 3, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and HIV-1 reverse transcriptase inhibition activity of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Anita Mahapatra、T. E. Tshikalange、J. J. M. Meyer、Namrita Lall

  DOI：10.1007/s10600-012-0094-7

  日期：2012.1

  Some 1,4-napthoquinone derivatives were synthesized, and dimers of 5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone (5) were isolated from the roots of Euclea natalensis. Their structures were confirmed by spectroscopic (UV, IR, NMR, and MS) analysis. The HIV-1 reverse transcriptase inhibition activity of the compounds against recombinant HIV-1 enzyme was studied in vitro (non-radioactive HIV-RT colorimetric

  合成了一些 1,4-萘醌衍生物，并从 Euclea natalensis 的根中分离出 5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone (5) 的二聚体。通过光谱（UV、IR、NMR和MS）分析证实了它们的结构。使用罗氏诊断试剂盒在体外（非放射性 HIV-RT 比色分析）研究了化合物对重组 HIV-1 酶的 HIV-1 逆转录酶抑制活性，并与作为标准药物的阿霉素进行了比较。一些合成的化合物在 100 μg/mL 浓度下表现出异常有效的 (91–100%) HIV-1 RT 抑制。令人惊讶的是，二聚体显示出非常弱的活性。
• The synthesis and Diels–Alder reactions of 2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolan
  作者：Steven V. Ley、William L. Mitchell、Tarur V. Radhakrishnan、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19810001582

  日期：——

  The synthesis and regiospecific Diels–Alder reactions of 2-prop-2-enylidene-1,3-dioxolan (1) are described. Reactions with 1,4-naphthoquinones (5) gave tetrahydroanthraquinones (6). The adduct of (1) with juglone (5d) could be further hydrolysed to 1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone (7).

  描述了2-丙-2-烯叉-1,3-二氧戊环（1）的合成和区域特异性Diels-Alder反应。与1，4-萘醌（5）反应得到四氢蒽醌（6）。（1）与juglone（5d）的加合物可以进一步水解为1,8-二羟基-9,10-蒽醌（7）。
• Chemoenzymatic Synthesis of Novel C-Ribosylated Naphthoquinones
  作者：Bastian Blauenburg、Terhi Oja、Karel D. Klika、Mikko Metsä-Ketelä

  DOI：10.1021/cb400384c

  日期：2013.11.15

  C-glycosynthase AlnA and subsequent dephosphorylation by AlnB, an enzyme of the haloacid dehalogenase family. Here, we tested 23 unnatural substrates to probe the C-ribosylation reaction. The chemoenzymatic synthesis of C-ribosylated juglone, 7-methyl juglone, monomethyl naphthazarin, 8-chloro-7-methyl juglone, and 9-hydroxy-1,4-anthraquinone revealed the importance of a 1,4-quinoid system with an adjacent

  许多天然产物的生物学活性取决于碳水化合物单元的存在，碳水化合物单元通常通过糖基转移酶通过O-糖苷键连接。最近，在聚酮化合物抗生素阿霉素A的生物合成中发现了一个异常的C-核糖基化事件。两步过程涉及d的初始连接C-糖合酶AlnA将5-磷酸核糖5-磷酸合成为聚芳族糖苷配基，随后AlnB（一种卤代酸脱卤酶家族的酶）将其脱磷酸化。在这里，我们测试了23种非天然底物以探测C-核糖基化反应。化学合成的C-核糖基ju胶，7-甲基ju胶，单甲基萘他林，8-氯-7-甲基ju胶和9-羟基-1,4-蒽醌的重要性揭示了与相邻的1,4-喹诺酮体系的重要性酚环以使反应发生。为了进一步合理化反应性的分子基础，通过NMR结合实验研究了控制底物识别的因素。另外，通过使用密度泛函理论（DFT）计算的分子建模，评估了底物对亲核取代的适用性。
• Ebenaceae extractives. Part 11. The synthesis of 7-methyljuglone. A re-examination
  作者：Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1039/b009531l

  日期：——

  The Friedel–Crafts reaction between maleic anhydride and 4-chloro-3-methylphenol yields, besides 8-chloro-5-hydroxy-7-methylnaphthoquinone 1, helminthosporin 5 and its 8-chloro derivative 6 and, after methylation, methyl (E)-β-(5-chloro-2-methoxy-4-methylbenzoyl)acrylate 4. Treatment of the chloronaphthoquinone 1 with tin(II) chloride in hydrochloric acid and tetrahydrofuran followed by iron(III) chloride converts it efficiently into 7-methyljuglone 2.

  马来酸酐和 4-氯-3-甲基苯酚的 Friedel-Crafts 反应除了生成 8-氯-5-羟基-7-甲基萘醌 1 外，还生成螺旋霉素 5 及其 8-氯衍生物 6，甲基化后生成 (E)-β-(5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯甲酰基)丙烯酸甲酯 4。在盐酸和四氢呋喃中用氯化锡（II）处理氯萘醌 1，然后用氯化铁（III）处理，可将其有效地转化为 7-甲基丁酮 2。
• Colouring matters of Australian Plants. III. Synthesis of 7-Methyljuglone and related compounds
  作者：RG Cooke、H Dowd

  DOI：10.1071/ch9530053

  日期：——

  The structures previously assigned to two constituents of Diospyros hebecarpa A. Cunn. are confirmed by the synthesis of 5-hydroxy-7-methyl-l,4-naphthoquinone and its conversion to 1,4-diketo-5-hydroxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. By an independent route 5-methoxy-7-methyl-l,4-naphthoquinone has also been prepared, and has been converted to 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene.

  之前分配给 Diospyros hebecarpa A. Cunn. 的结构得到了证实。 5-羟基-7-甲基-l,4-萘醌并将其转化为 1,4-二酮-5-羟基-7-甲基-1,2,3,4-四氢萘。通过独立的 制备了 5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌，并将其转化为 1,4,4,5-二酮 转化为 1,4,5-三甲氧基-7-甲基萘。