4,5-dimethoxy-7-methyl-1-naphthol | 75445-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-7-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 75445-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: COZMSKMQVFGGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-7-methyl-1-naphthol 在 silver(II) oxide 、 air 、 硝酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,5'-二羟基-7,7'-二甲基-2,2'-联萘-1,1',4,4'-四酮
  参考文献：
  名称：

  ZrO 2 / O 2系统的氧化二聚法仿生合成二萘并呋喃醌紫醌

  摘要：

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 4,5-dimethoxy-7-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One step hair coloring compositions using salts
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20040019980A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A hair coloring composition comprising the following two compositions which are mixed just prior to application to the hair: (a) a composition comprising a water-soluble peroxygen oxidizing agent; and (b) a composition comprising one or more oxidative hair coloring agents selected from the group consisting of an aromatic diamine, an amino phenol, a naphthol, a polyhydric phenol, a catechol and mixtures thereof; wherein the composition comprising one or more oxidative hair coloring agents further comprises al least one water soluble carbonate releasing salts; and optionally a water soluble ammonium salt, is described.

  一种染发组合物，包括以下两种组分，这两种组分在涂抹到头发之前混合： (a) 包括水溶性过氧化氧化剂的组合物；和 (b) 包括从芳香二胺、氨基酚、萘酚、多羟基酚、邻苯二酚和它们的混合物中选择的一种或多种氧化染发剂的组合物；其中包括一种或多种氧化染发剂的组合物进一步包括至少一种水溶性碳酸盐释放盐；和可选地一种水溶性铵盐。
• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Enhanced color deposition for hair with sequestering agents
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20030135935A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Hair coloring compositions which comprise: (A) non-nitrogenous chelating agents from the group consisting of polyphosphate; phosphonates; hydroxycarboxylates; polyacrylates; zeolite; and mixtures thereof; (B) an oxidative dye primary intermediate; and (C) an oxidative dye coupler; (D) and water are described. The present invention also relates to a method for coloring hair which comprises contacting said hair with a hair coloring composition as described above.

  描述了包括以下成分的染发配方：(A) 来自聚磷酸盐、膦酸盐、羟基羧酸盐、聚丙烯酸盐、沸石及其混合物等组成的非氮螯合剂；(B) 一种氧化染料的主要中间体；和(C) 一种氧化染料偶联剂；(D) 以及水。本发明还涉及一种染发方法，该方法包括将头发与上述描述的染发配方接触。
• Asymmetric Total Syntheses of Naphthylisoquinoline Alkaloids via Atroposelective Coupling Reaction Using Central Chirality as Atroposelectivity-Controlling Group
  作者：Young-In Jo、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01428

  日期：2020.6.19

  naphthyl pinacol boronate and an aryl iodide, bearing (S)-2-aminopropyl group at the ortho-position using the existing central chirality as an atroposelectivity-controlling group, provided the desired biaryl product with high atroposelectivity, without the use of an external chiral source. From the resulting biaryl product, several naphthylisoquinoline alkaloids were prepared via the stereoselective formation

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。