1,4,5-Tris(acetoxy)-7-methylnaphthalin | 33471-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-Tris(acetoxy)-7-methylnaphthalin
• 英文别名: 1,4,5-triacetoxy-7-methylnaphthalene；1,5,8-triacetoxy-3-methyl-naphthalene；1,5,8-Triacetoxy-3-methyl-naphthalin；2-Methyl-4,5,8-triacetoxy-naphthalin；(4,5-Diacetyloxy-7-methylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 33471-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: CSUGTSQGKQZYPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176.5 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Tris(acetoxy)-7-methylnaphthalin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Benzyl-4-benzyloxy-8-methoxy-6-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 生成 1,4,5-Tris(acetoxy)-7-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Colouring matters of Australian Plants. III. Synthesis of 7-Methyljuglone and related compounds

  摘要：

  之前分配给 Diospyros hebecarpa A. Cunn. 的结构得到了证实。 5-羟基-7-甲基-l,4-萘醌并将其转化为 1,4-二酮-5-羟基-7-甲基-1,2,3,4-四氢萘。通过独立的 制备了 5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌，并将其转化为 1,4,4,5-二酮 转化为 1,4,5-三甲氧基-7-甲基萘。

  DOI：

  10.1071/ch9530053

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Cooke; Dowd, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 760,764
  作者：Cooke、Dowd

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Colouring matters of Australian Plants. III. Synthesis of 7-Methyljuglone and related compounds
  作者：RG Cooke、H Dowd

  DOI：10.1071/ch9530053

  日期：——

  The structures previously assigned to two constituents of Diospyros hebecarpa A. Cunn. are confirmed by the synthesis of 5-hydroxy-7-methyl-l,4-naphthoquinone and its conversion to 1,4-diketo-5-hydroxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. By an independent route 5-methoxy-7-methyl-l,4-naphthoquinone has also been prepared, and has been converted to 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene.

  之前分配给 Diospyros hebecarpa A. Cunn. 的结构得到了证实。 5-羟基-7-甲基-l,4-萘醌并将其转化为 1,4-二酮-5-羟基-7-甲基-1,2,3,4-四氢萘。通过独立的 制备了 5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌，并将其转化为 1,4,4,5-二酮 转化为 1,4,5-三甲氧基-7-甲基萘。