O-benzoyl-N,N-dibutylhydroxylamine | 87662-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-N,N-dibutylhydroxylamine
• 英文别名: N-(benzoyloxy)dibutylamine；(Dibutylamino) benzoate
• CAS: 87662-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: KZZUPOHTCAWNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl-N,N-dibutylhydroxylamine 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到二丁基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Oxidation of Amines with Dibenzoyl Peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30410
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 过氧化苯甲酰 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到O-benzoyl-N,N-dibutylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜和钴催化的噻吩基叔胺的合成

  摘要：

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900276

文献信息

• Enantio- and Regioselective CuH-Catalyzed Hydroamination of Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4092819

  日期：2013.10.23

  enantio- and regioselective copper-catalyzed hydroamination reaction of alkenes has been developed using diethoxymethylsilane and esters of hydroxylamines. The process tolerates a wide variety of substituted styrenes, including trans-, cis-, and β,β-disubstituted styrenes, to yield α-branched amines. In addition, aliphatic alkenes coupled to generate exclusively the anti-Markovnikov hydroamination products

  已经使用二乙氧基甲基硅烷和羟胺酯开发了一种高度对映和区域选择性的铜催化的烯烃加氢胺化反应。该工艺可耐受多种取代苯乙烯，包括反式、顺式和 β,β-二取代苯乙烯，以产生 α-支化胺。此外，脂肪族烯烃偶联以专门生成抗马尔科夫尼科夫加氢胺化产物。
• Copper‐Catalyzed Carbonylative Hydroamidation of Styrenes to Branched Amides
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Claas Schünemann、Jens Holz、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202010509

  日期：2020.12.7

  Amides are one of the most ubiquitous functional groups in synthetic and medicinal chemistry. Novel and rapid synthesis of amides remains in high demand. In this communication, a general and efficient procedure for branch‐selective hydroamidation of vinylarenes with hydroxyamine derivatives enabled by copper catalysis has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions

  酰胺是合成和药物化学中最普遍存在的官能团之一。仍然需要新颖且快速的酰胺合成方法。在本文中，首次开发了一种通用有效的方法，用于铜芳烃与羟胺衍生物进行乙烯基芳烃的支链选择性加氢酰胺化。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。应用手性膦配体，可以实现这种转化的对映体选择性变体，从而提供了多种具有出色对映体选择性（最高99％ee）和高收率的手性α-酰胺。
• Triethyl Phosphite/Benzoyl Peroxide Mediated Reductive Dealkylation of <i>O</i> ‐Benzoylhydroxylamines: A Cascade Synthesis of Secondary Amides
  作者：Balakrishna Aegurla、Ram D. Mandle、Prasad G. Shinde、Ratan S. Parit、Sanjay P. Kamble、Arumugam Sudalai、Beeran Senthilkumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000611

  日期：2020.7.23

  An efficient and operationally simple protocol for the synthesis of 2° amides via reductive benzoylation dealkylation of O‐benzoylhydroxylamines (O‐BHA), by using triethyl phosphite as a reducing agent and benzoyl peroxide as an oxidizing agent is described.

  描述了一种有效且操作简单的方案，该方案通过使用亚磷酸三乙酯作为还原剂和过氧化苯甲酰作为氧化剂，通过O-苯甲酰羟胺（O- BHA）的还原性苯甲酰化脱烷基化反应来合成2°酰胺。
• Cascade Amination and Acetone Monoarylation with Aryl Iodides by Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Wai Chung Fu、Bin Zheng、Qingyang Zhao、Wesley Ting Kwok Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02023

  日期：2017.8.18

  cocatalyzed three-component reaction of aryl iodides, O-benzoylhydroxylamines, and acetone is reported. o′-Aminoaryl acetones or o,o′-diaminoaryl acetones are efficiently prepared via tandem ortho-C–H amination/ipso-C–I α-arylation sequence, and the regiospecificity has been confirmed by X-ray analysis. The proposed method addresses the condensation/amination of free-N-H-bearing substrates in acetone

  据报道钯/降冰片烯共催化芳基碘，O-苯甲酰羟胺和丙酮的三组分反应。ø '-Aminoaryl丙酮或ø，ö '-diaminoaryl丙酮被有效地通过串联制备邻-C-H胺化/本位-C-Iα芳基化序列，并且区域专一已经通过X-射线分析证实。所提出的方法解决了在丙酮单芳基化中带有游离N -H的底物的缩合/胺化反应，以及极度拥挤的2,6-二取代芳基丙酮的合成。
• N-(Benzoyloxy)amines: an investigation of their thermal stability, synthesis, and incorporation into novel peptide constructs
  作者：Anne Nemchik、Valentina Badescu、Otto Phanstiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00635-5

  日期：2003.6

  were pyrolyzed and their decomposition temperatures correlated well with the amine architecture's ability to stabilize a N-centered radical. A variety of amine substrates were treated with a biphasic mixture of benzoyl peroxide (BPO), CH2Cl2 and an aqueous carbonate buffer (at pH 10.5). Primary and secondary amines were successfully N-benzoyloxylated in good yield. Tertiary amines and BPO gave low yields

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。