acetyl-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle | 1753-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-(1,1-dimethylallyl)acetoacetate；2-acetyl-3,3-dimethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-3,3-dimethyl-pent-4-ensaeure-aethylester；3-ethoxycarbonyl-4,4-dimethyl-5-hexene-2-one；ethyl 2-acetyl-3,3-dimethyl-4-pentenoate；Ethyl 2-acetyl-3,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 1753-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: RUYKNBQHWQEXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9785 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle 在 甲醇 、 barium dihydroxide 作用下， 生成 4,4-dimethyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成von 3,3,5-Trimethyl-heptadien-（1,5）-säure-（7）-äthylesterbzw. 在Lavandulylsäure-esterbzw中的3,3,5-三甲基庚二烯-（1,5）-ol-（7）和Umlagerung derelben。薰衣草醇

  摘要：

  Ausgehend von 3,3-Dimethyl-hexen-（1）-on-（5）wurde durch Kondensation mitÄthoxy-acetylen3,3,5-Trimethyl-heptadien-（1,5）-säure-（7）-äthylesterund还原LiAlH 4 3,3,5-三甲基庚二烯-（1,5）-醇-（7）dargestellt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340642
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromoacetoacetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到acetyl-2 dimethyl-3,3 pentene-4 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  有机钴配合物与溴酸酯的反应：烯丙基和环丙基甲基取代的丙二酸酯和乙酰乙酸酯的区域特异性合成

  摘要：

  烯丙基（吡啶）钴肟肟RCo（dmgH）2 Py（R =烯丙基）与二乙基二溴丙二酸酯，二乙基溴甲基丙二酸酯和2-溴乙酰乙酸乙酯容易反应，得到相应的烯丙基取代的酯。除一种情况外，烯丙基的转移均发生完全重排。丁-3-基（吡啶）钴肟与溴代丙二酸二乙酯反应，生成环丙基甲基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81195-x

文献信息

• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Etude de la regioselectivite de la substitution des carbanions par des derives allyliques catalysee au palladium. Obtention selective de composes a carbone quaternaire
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia、C. Rolando

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87384-8

  日期：1985.4

  carbanions and ligands on π-allylpalladium has been investigated in the substitution of primary or tertiary terpene derivatives. Conditions have been found under which the substitution takes place essentially at one or the other end of the allylic system. This provides a new and convenient way to obtain compounds with quaternary carbon atoms, which has been exemplified by the synthesis of 3,3-dimethyl-4-pentenenitrile

  在取代伯或叔萜衍生物中，已经研究了离去基团，碳负离子和配体对π-烯丙基铝的影响。已经发现条件，在该条件下取代基本上发生在烯丙基体系的一个或另一端。这为获得具有季碳原子的化合物提供了一种新的便捷方法，已通过合成3,3-二甲基-4-戊腈进行了举例说明。
• Synthese von 3,3,5-Trimethyl-4-oxymethyl-hexadien-(1,5) und Umlagerung desselben in Geraniol
  作者：K. Brack、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340537

  日期：——

  Ausgehend von α- [1,1- Dimethyl- propen - (2) - yl] - acetessigester wurde durch Reduktion der Estergruppe mit LiAlH4, Umsetzen des erhaltenen Ketoalkohols mit Methyljodid zu 3,3,5-Trimethyl-4-oxymethyl-hexan-(1)-ol-(5) und Wasserabspaltung 3,3,5-Trimethyl-4-oxymethyl-hexadien-(1,5) hergestellt.

  从α-[1,1-二甲基丙烯-（2）-基]-乙酸乙酸酯开始，通过还原酯基，将获得的酮醇与碘甲烷转化为3,3,5-三甲基-4-氧甲基己烷用LiAlH 4-（1）-ol-（5）脱水制备3,3,5-三甲基-4-氧甲基-己二烯-（1,5）。
• Process for production of .beta.-dihalogenoethenylcyclopropane
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04740612A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A novel process for producing a .beta.-dihalogenoethenylcyclopropane derivative of the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R.sub.3 is a hydrogen atom, lower alkyl, acyl, carboxyl or alkoxycarbonyl group and R is a hydrogen atom or a lower alkyl group and each of Y.sub.1 and Y.sub.2 is a fluorine, chlorine or bromine atom respectively, which is an acidic moiety of the useful synthetic insecticides of the pyrethrin type, which process comprises a combination of a series of sequential steps starting from alkyl 3-butenyl ketone derivative of the formula (I), which may be shown according to the following reaction scheme: ##STR2## According to this process, objective compound of the formula (VI) having any cis/trans ratio can be produced by selecting the reaction condition of the Stages II-1, II-2, and IV-2.

  一种生产β-二卤乙烯基环丙烷衍生物的新工艺，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢原子或烷基，R.sub.3为氢原子、低烷基、酰基、羧基或烷氧羰基基团，R为氢原子或低烷基，Y.sub.1和Y.sub.2分别为氟、氯或溴原子，是拟除虫菊酯类有用合成杀虫剂的酸性基团。该工艺包括从化学式(I)的烷基3-丁烯酮衍生物开始的一系列顺序步骤组合，可以根据以下反应方程式来表示：##STR2## 根据该工艺，通过选择阶段II-1、II-2和IV-2的反应条件，可以生产具有任何顺反异构比的化合物（VI）。
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  作者：KONDO KIYOSHI、 MATSUI KIYOHIDE

  DOI：——

  日期：——