benzyl (benzoyloxy)carbamate | 64596-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (benzoyloxy)carbamate
• 英文别名: benzoyloxy-carbamic acid benzyl ester；Benzoyloxy-carbamidsaeure-benzylester；Benzyl benzoyloxycarbamate；phenylmethoxycarbonylamino benzoate
• CAS: 64596-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: DZXKFXUDQWSZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pent-4-enamide 、 benzyl (benzoyloxy)carbamate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基二乙氧基硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到benzyl (5-oxo-5-(quinolin-8-ylamino)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化未活化烯烃的近端选择性加氢胺化

  摘要：

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10333
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzyl (benzoyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  [FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES

  摘要：

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。

  公开号：

  WO2011159177A1

文献信息

• A very mild and selective method for O-benzoylation of hydroxamic acids
  作者：Yongsheng Zheng、Muqiong Liu、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.009

  日期：2014.7

  Selective O-benzoylation of hydroxamic acids is achieved by the treatment of BPO and DABCO. Aliphatic alcohols are not reactive under these conditions. Various radical or oxidation sensitive functional groups are compatible with this protocol, and no anhydrous reagents or solvents are required for the high yields of the benzoylations.

  通过处理BPO和DABCO可以实现异羟肟酸的选择性O-苯甲酰化。脂肪醇在这些条件下不具有反应性。各种自由基或对氧化敏感的官能团均与该方案兼容，并且不需要高水合苯甲酰化的无水试剂或溶剂。
• AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US20130274479A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨基甲酸酯试剂（例如N-酰氧基氨基甲酸酯、N-烷氧羰氧甲酸酯和N-芳烃氧羰氧甲酸酯试剂）进行烯烃氨基羟化的方法。本发明特别涉及可以在无添加碱的情况下进行的分子间氨基羟化反应。本发明还涉及新颖的N-氧化氨基甲酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物（例如具有生物活性的化合物）方面非常有用。
• Palladium(II)-Catalyzed [2+2+1] Annulation of Alkynes and Hydroxylamines: A Rodox-Neutral Approach to Fully Substituted Pyrroles
  作者：Jiaxing Bai、Nengni Xu、Hui Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01925

  日期：2022.7.22

  A palladium-catalyzed [2+2+1] annulation of alkynes and hydroxylamines has been developed for the rapid construction of fully substituted pyrroles. This transformation involves sequential nucleophilic-addition of hydroxylamine to alkyne, alkyne migratory insertion, and synergistic demetallization cyclization, which provides a redox-neutral annulation approach to pyrrole derivatives. Moreover, the strategy

  已经开发了一种钯催化的炔烃和羟胺的 [2+2+1] 环化，用于快速构建完全取代的吡咯。这种转变包括羟胺与炔烃的顺序亲核加成、炔烃迁移插入和协同脱金属环化，这为吡咯衍生物提供了一种氧化还原中性环化方法。此外，该策略能够通过改变芳基取代基来改变吡咯产物的光物理性质，从而导致开发出N-官能化四芳基吡咯作为新的荧光团。
• Jones; Oesper, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 2222
  作者：Jones、Oesper

  DOI：——

  日期：——
• US4160077A
  申请人：——

  公开号：US4160077A

  公开（公告）日：1979-07-03