Methyl 4-chloro-3-methylphenoxyacetate | 117554-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-chloro-3-methylphenoxyacetate
• 英文别名: (4-chloro-3-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester；(4-Chlor-3-methyl-phenoxy)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(4-chloro-3-methylphenoxy)acetate
• CAS: 117554-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD08753710
• 分子量: 214.649
• InChiKey: IWMDKGWWVLAJNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-chloro-3-methylphenoxyacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(4-氯-3-甲基苯氧基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Ramalingam, T.; Sattur, P. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1204 - 1207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl 4-chloro-3-methylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Demmelmeyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Abdel-Lateef,M.F.-A.; Eckstein,Z., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, # 11-12, p. 705 - 711
  作者：Abdel-Lateef,M.F.-A.、Eckstein,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Ramalingam, T.; Sattur, P. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1204 - 1207
  作者：Ramalingam, T.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• v. Walther; Demmelmeyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 120
  作者：v. Walther、Demmelmeyer

  DOI：——

  日期：——