N,N'-dibenzoylcystine dimethyl diester | 5673-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzoylcystine dimethyl diester
• 英文别名: N,N'-dibenzoylcystine dimethyl ester；N,N'-dibenzoyl-cystine dimethyl ester；N,N'-Dibenzoyl-cystin-dimethylester；Methyl 2-benzamido-3-[(2-benzamido-3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoate
• CAS: 5673-91-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 476.574
• InChiKey: JLNIQZQAMMAWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  740.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzoylcystine dimethyl diester 在 1,3-丙二硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-Benzoylamino-3-(2-cyano-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient propane-1,3-dithiol mediated thiol–disulphide interchange: a facile and clean methodology for S–S reduction in peptides

  摘要：

  丙烷-1,3-二硫醇在室温下，在没有任何促进剂的情况下，巧妙地引起S→S→2SH变化，后者可以作为丙烯腈加合物分离出来；该方法已使用多种底物（包括 c-溶菌酶、胰岛素和催产素）进行了测试，并且在 Z-Cys(S-CH2CH2CN)His-OMe 的情况下观察到自发咪唑促进的 S-去保护。

  DOI：

  10.1039/c39910000934
• 作为产物：
  描述：

  DL-胱氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-dibenzoylcystine dimethyl diester
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 95, p. 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of α-substituted glycine derivatives with stannanes
  作者：Christopher J. Easton、Steven C. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61151-6

  日期：1992.9

  α-Benzoyloxy- and α-methoxy-substituted glycine derivatives are more stable than the corresponding bromides, yet they undergo analogous reactions with stannanes. Their reactions with mixtures of hexabutylditin and dialkyl disulphides give α-alkylthio-substituted glycine derivatives, a procedure that is applicable to the synthesis of cross-linked amino acid derivatives.

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。
• Phosphite Esters: Reagents for Exploring <i>S</i>-Nitrosothiol Chemistry
  作者：Chunrong Liu、Chung-Min Park、Difei Wang、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03393

  日期：2018.12.21

  The reactions between S-nitrosothiols and phosphite esters, including P(OPh)3, P(OBn)3, and P(OEt)3, were studied. Two different conjugated adducts, thiophosphoramidates and phosphorothioates, were formed, depending on the structures of the S-nitrosothiol substrate (e.g., primary vs tertiary). These reactions proceeded under mild conditions, and the reaction mechanisms were studied using experiments

  研究了S-亚硝基硫醇与亚磷酸酯（包括P（OPh）3，P（OBn）3和P（OEt）3）之间的反应。取决于S-亚硝基硫醇底物的结构（例如伯对叔），形成了两种不同的共轭加合物，硫代磷酰胺化物和硫代磷酸酯。这些反应在温和的条件下进行，并通过实验和计算研究了反应机理。
• Ulicyclamide and ulithiacyclamide, two new small peptides from a marine tunicate
  作者：Chris Ireland、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00537a053

  日期：1980.8
• Easton, Christopher J.; Peters, Steven C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 859 - 868
  作者：Easton, Christopher J.、Peters, Steven C.

  DOI：——

  日期：——
• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 95, p. 341
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——