S-trimetylacetamidomethyl-cysteine | 125700-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-trimetylacetamidomethyl-cysteine
• 英文别名: S-Trimethylacetamidomethyl-L-cysteine (H-Cys(Tacm)OH)；(2R)-2-azaniumyl-3-[(2,2-dimethylpropanoylamino)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 125700-47-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 234.32
• InChiKey: AEYVVTSNUSEDPZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trimetylacetamidomethyl-cysteine 在 甲基三氯硅烷 、 二苯基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化硅-亚砜系统通过新的二硫键形成反应合成胱氨酸肽

  摘要：

  在二苯基亚砜存在下，在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷或四氯硅烷可通过还原-氧化反应裂解半胱氨酸的各种S保护基团，直接形成胱氨酸。这种新的二硫键形成反应已成功应用于催产素和人脑利钠肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000167
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰胺 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-trimetylacetamidomethyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  保护三甲基乙酰氨基甲基的新硫醇。用S-三甲基乙酰氨基甲基半胱氨酸合成新的猪脑利钠肽

  摘要：

  可以容易地制备而没有任何严重的副反应的S-三甲基乙酰氨基甲基-半胱氨酸[Cys（Tacm）]在酸性和碱性条件下稳定，并且易于通过碘氧化转化为胱氨酸。这种新的Cys（Tacm）衍生物已成功应用于新型猪脑利钠肽的常规溶液合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99629-1

文献信息

• Trimethylacetamidomethyl (Tacm) group. a new protecting group for the thiol function of cysteine.
  作者：Yoshiaki KISO、Makoto YOSHIDA、Yoichi FUJIWARA、Tooru KOIMURA、Masanori SHIMOKURA、Kenichi AKAJI

  DOI：10.1248/cpb.38.673

  日期：——

  S-Trimethylacetamidomethyl-L-cysteine Cys(Tacm)] was easily prepared from N-hydroxymethyltrimethyl-acetamide and L-cysteine in trifluoroacetic acid. The S-Tacm group is stable to HF, but cleavable with mercury(II) acetate in trifluoroacetic acid or iodine in aqueous acetic acid. Cys(Tacm) is less susceptible to sulfoxide formation than three related groups, i.e., acetamidomethyl (Acm), benzamidomethyl (Bam) and (2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl (Pym).

  S-三甲基乙酰胺甲基-L-半胱氨酸（Cys(Tacm)）可轻松地由N-羟甲基三甲基乙酰胺和L-半胱氨酸在三氟乙酸中制备。S-Tacm基团对氢氟酸稳定，但可以被乙酸汞(II)在三氟乙酸中或碘在乙酸水溶液中裂解。与三种相关基团，即乙酰胺甲基（Acm）、苯甲酰胺甲基（Bam）和(2-氧-1-吡咯烷基)甲基（Pym）相比，Cys(Tacm)更不容易形成亚砜。
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1979-1982
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;FUJIWARA, YOICHI;KIMURA, TOORU;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 673-675
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、FUJIWARA, YOICHI、KIMURA, TOORU、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——
• JPH02221247A
  申请人：——

  公开号：JPH02221247A

  公开（公告）日：1990-09-04