(1R,2R)-N,N’-diethyl-1,2-diphenylethylenediamine | 222191-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N’-diethyl-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-diethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 222191-30-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: QBDVIQGBHKNLCG-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N’-diethyl-1,2-diphenylethylenediamine 、 过氧化苯甲酰 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化苯甲酰氧化胺直接形成 N-O 键†

  摘要：

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc04996c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-N,N’-diethyl-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c
• 作为试剂：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 过氧乙酸 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (1R,2R)-N,N’-diethyl-1,2-diphenylethylenediamine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1R)-N-(tert-butylsulfonyl)-1-(dimethylphenylsilyl)-3,3-diphenylallylamine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c

文献信息

• Reductive Coupling of Aldimines to Vicinal Diamines Using Zn Powder in Aqueous Basic Media
  作者：Manu P. Dutta、Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1998-1800

  日期：1998.8

  Reductive coupling of aldimines into vicinal diamines has been performed by the action of zinc powder and 10% sodium hydroxide solution without using any organic solvents at ambient temperature in high yields.

  通过锌粉和10%氢氧化钠溶液的作用，在室温下不使用任何有机溶剂，成功实现了将醛亚胺还原偶联成邻二胺的高产率反应。
• Aziridines-IV Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiff's bases
  作者：R. Bartnik、G. Mlostoń

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83511-0

  日期：1984.1

  Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiff's bases is found to proceed via formation of trans-1,3-dipole (azomethine ylide) as an intermediate product. Depending on the size and quantity of the substituents, the ylide undergoes either cyclization in controtatory sense to cis-aziridine or cycloaddition[2+3]to the C=N bond of imine. The reactivity of double bonds to ylide decreases in the order

  发现席夫碱中苯基重氮甲烷的催化分解是通过形成反式-1,3-偶极子（偶氮次甲基叶立德）作为中间产物而进行的。取决于取代基的大小和数量，该叶立德在有争议的意义上经历环化成顺式-氮丙啶或环化[2 + 3]亚胺的C = N键。双键对内酯的反应性以C ＝ C＞ C ＝ O＞ C ＝ N的顺序降低。
• Method of enantioselective nucleophilic addition reaction of enamide to carbonyl group and synthesis method of optically active alpha-hydroxy-y-keto acid ester and hydroxydiketone
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070073087A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A method of an enantioselective nucleophilic addition reaction to carbonyl, which enables an asymmetric synthesis of an optically active α-hydroxy-γ-keto acid ester, an optically active α-hydroxy-γ-amino acid ester, hydroxydiketone compounds, etc. being useful as a raw material or synthesis intermediate for producing a pharmaceutical preparation, an agricultural chemical, a fragrance, a functional polymer or the like. In this method, the nucleophilic addition reaction of enamide compound accompanied by hydroxyl (—OH) formation to carbonyl is carried out in the presence of a chiral catalyst with copper or nickel.

  本方法是一种手性催化剂铜或镍存在下的烯酰胺化合物伴随着羟基（-OH）形成的亲核加成反应到羰基中，使得产生具有光学活性的α-羟基-γ-酮酸酯、α-羟基-γ-氨基酸酯、羟基二酮化合物等，这些化合物可作为制备制药、农业化学品、香料、功能性聚合物等原料或合成中间体。
• Production method for aminophosphonic acid derivatives
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070142658A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  To present a reaction system that efficiently catalyzes an enantio selective asymmetric nucleophilic addition reaction of an α-iminophosphonic acid ester. An optically active α-amino-γ-oxophosphonic acid derivative is produced through an asymmetric addition reaction of an α-iminophosphonic acid ester and a nucleophilic agent (for example, a silyl enol ether).

  提出了一种反应系统，能够高效催化α-亚磷酸酯的手性选择性不对称亲核加成反应。通过α-亚磷酸酯和亲核试剂（例如硅基烯醇醚）的不对称加成反应，产生了光学活性的α-氨基-γ-羰基膦酸衍生物。
• BARTNIK, R.;MLOSTON, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 13, 2569-2576
  作者：BARTNIK, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——