1-Benzyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea | 32393-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea
• 英文别名: opt.akt.-1-Benzyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea；rac.-1-Benzyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea；N-Benzyl-N'-α-phenetylthioharnstoff；(+/-)-N-benzyl-N'-(1-phenyl-ethyl)-thiourea；(+/-)-N-Benzyl-N'-(1-phenyl-aethyl)-thioharnstoff；1-Benzyl-3-(1-phenylethyl)thiourea
• CAS: 32393-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: OMZDESDISPCFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) thiocyanate 、 (1-溴乙基)苯 、 苄胺 生成 1-Benzyl-3-α-methylbenzyl-2-thiourea
  参考文献：
  名称：

  烷基卤与硫氰酸汞的反应

  摘要：

  发现仲和叔烷基卤化物与硫氰酸汞在极性较小的溶剂（例如正己烷、二正丁基醚和 1,2-二氯乙烷）中的反应主要提供 N-烷基化产物，即异硫氰酸烷基酯，与在 DMF 中与钾盐的反应相反。尤其是从叔丁基溴、α-苯乙基溴和二苯甲基氯中，以良好的收率获得了相应的纯异硫氰酸酯。基于相对速率数据、与旋光α-苯乙基溴反应的立体化学结果以及银盐或汞盐在SN1反应中的众所周知的催化作用，提出了最可能的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2745

文献信息

• The Reaction of Alkyl Halides with Mercuric Thiocyanate
  作者：Nanao Watanabe、Masaya Okano、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.47.2745

  日期：1974.11

  The reaction of secondary and tertiary alkyl halides with mercuric thiocyanate in less-polar solvents e.g., n-hexane, di-n-butyl ether, and 1,2-dichloroethane) was found to afford predominantly N-alkylation products, alkyl isothiocyanates, in contrast to the reaction with potassium salt in DMF. Especially, from t-butyl bromide, α-phenethyl bromide and benzhydryl chloride, the corresponding pure isothiocyanates

  发现仲和叔烷基卤化物与硫氰酸汞在极性较小的溶剂（例如正己烷、二正丁基醚和 1,2-二氯乙烷）中的反应主要提供 N-烷基化产物，即异硫氰酸烷基酯，与在 DMF 中与钾盐的反应相反。尤其是从叔丁基溴、α-苯乙基溴和二苯甲基氯中，以良好的收率获得了相应的纯异硫氰酸酯。基于相对速率数据、与旋光α-苯乙基溴反应的立体化学结果以及银盐或汞盐在SN1反应中的众所周知的催化作用，提出了最可能的反应机理。