2-(2'-propenyl)-2-(2'-oximinoethyl)-1,3-dithiane | 127704-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2'-propenyl)-2-(2'-oximinoethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 127704-85-2
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 217.356
• InChiKey: YPJKJOXWFUURBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-propenyl)-2-(2'-oximinoethyl)-1,3-dithiane 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,3-dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2'-propenyl)-2-(2'-oximinoethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第31部分：从肟中产生硝酮。1,2-原生质-分子内环加成序列的背景和范围。

  摘要：

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86441-3

文献信息

• Substituent effects on intramolecular dipolar cycloadditions: The gem-dicarboalkoxy effect
  作者：Michael E Jung、Binh T Vu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02196-5

  日期：1996.1

  A gem-dicarboalkoxy effect (rel. rate >20) has been measured and good diastereoselectivity (∼9:1) has been seen for the intramolecular dipolar cycloaddition of 3-substituted 5-hexenyl nitrile oxides.

  甲宝石-dicarboalkoxy效果（相对速率> 20）已被测量和非对映选择性好（〜9：1）一直被视为为3-取代的5-己烯基腈氧化物的分子内偶极环加成。