(1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 160847-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 160847-19-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: VCGVXFLLGXRJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions; Part 50: Domino Reactions in Organic Chemistry: The Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Hydrogenation Sequence for the Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids via Strictosidine Analogues

  摘要：

  本文介绍了一种通过严格苷类似物获得吲哚生物碱衍生物的新生物模拟方法，该方法采用了一种高效且具有选择性的多米诺反应，该反应由串联的 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-hydrogenation 顺序组成。在醛 27f、1,3-二羰基化合物 28 和烯醇醚 30a 的三组分反应中，得到了 1 : 1 的 31c 和 31d 混合物，收率为 91%，氢化后得到的吲哚生物碱衍生物 35a 属于假系列的单一化合物。同样，27f、28 和 30b 的反应在氢化后也得到 35a 作为唯一的化合物。 在 27e、28 和 30a 的多米诺反应中，生成了正常类型的吲哚生物碱衍生物 36b，产率为 46%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25669
• 作为产物：
  描述：

  (1RS)-2-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-β-carboline 在 锂硼氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions; Part 50: Domino Reactions in Organic Chemistry: The Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Hydrogenation Sequence for the Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids via Strictosidine Analogues

  摘要：

  本文介绍了一种通过严格苷类似物获得吲哚生物碱衍生物的新生物模拟方法，该方法采用了一种高效且具有选择性的多米诺反应，该反应由串联的 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-hydrogenation 顺序组成。在醛 27f、1,3-二羰基化合物 28 和烯醇醚 30a 的三组分反应中，得到了 1 : 1 的 31c 和 31d 混合物，收率为 91%，氢化后得到的吲哚生物碱衍生物 35a 属于假系列的单一化合物。同样，27f、28 和 30b 的反应在氢化后也得到 35a 作为唯一的化合物。 在 27e、28 和 30a 的多米诺反应中，生成了正常类型的吲哚生物碱衍生物 36b，产率为 46%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25669

文献信息

• Inter- and Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions; Part 50: Domino Reactions in Organic Chemistry: The Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Hydrogenation Sequence for the Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids via Strictosidine Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Jürgen Bachmann、Jürgen Wichmann、Olaf Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25669

  日期：——

  A new biomimetic access to indole alkaloid derivatives via strictosidine analogues is described using a highly efficient and selective domino reaction consisting of a tandem Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-hydrogenation sequence. In a three component reaction of the aldehyde 27f, the 1,3-dicarbonyl compound 28 and the enol ether 30a a 1 : 1-mixture of 31c and 31d is obtained in 91% yield which after hydrogenation gives the indole alkaloid derivative 35a belonging to the pseudo series as a single compound. Similarly, reaction of 27f, 28 and 30b also affords 35a after hydrogenation as the only compound. In the domino reaction of 27e, 28 and 30a the indole alkaloid derivative 36b of the normal type is formed in 46% yield.

  本文介绍了一种通过严格苷类似物获得吲哚生物碱衍生物的新生物模拟方法，该方法采用了一种高效且具有选择性的多米诺反应，该反应由串联的 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-hydrogenation 顺序组成。在醛 27f、1,3-二羰基化合物 28 和烯醇醚 30a 的三组分反应中，得到了 1 : 1 的 31c 和 31d 混合物，收率为 91%，氢化后得到的吲哚生物碱衍生物 35a 属于假系列的单一化合物。同样，27f、28 和 30b 的反应在氢化后也得到 35a 作为唯一的化合物。 在 27e、28 和 30a 的多米诺反应中，生成了正常类型的吲哚生物碱衍生物 36b，产率为 46%。