(1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 114907-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: Benzyl 1-(2-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 114907-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: ZXBDYGQNULRVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz-F.; Bachmann, Juergen; Schul, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 7, p. 983 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(1RS)-2-benzyloxycarbonyl-1-(2-oxoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions; Part 50: Domino Reactions in Organic Chemistry: The Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Hydrogenation Sequence for the Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids via Strictosidine Analogues

  摘要：

  本文介绍了一种通过严格苷类似物获得吲哚生物碱衍生物的新生物模拟方法，该方法采用了一种高效且具有选择性的多米诺反应，该反应由串联的 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-hydrogenation 顺序组成。在醛 27f、1,3-二羰基化合物 28 和烯醇醚 30a 的三组分反应中，得到了 1 : 1 的 31c 和 31d 混合物，收率为 91%，氢化后得到的吲哚生物碱衍生物 35a 属于假系列的单一化合物。同样，27f、28 和 30b 的反应在氢化后也得到 35a 作为唯一的化合物。 在 27e、28 和 30a 的多米诺反应中，生成了正常类型的吲哚生物碱衍生物 36b，产率为 46%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25669

文献信息

• Efficient Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids of the Vallesiachotamine Group by a Domino Knoevenagel Hetero Diels-Alder Hydrogenation Sequence
  作者：Lutz F. Tietze、Jürgen Bachmann、Jürgen Wichmann、Yifa Zhou、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/jlac.199719970515

  日期：1997.5

  An efficient three-step biomimetic synthesis of the four diastereomeric 18,19-dihydroantirhines 4a–d starting from the tetrahydrocarboline aldehydes 5a and 5b is described. Domino reaction of the aldehydes 5a and 5b, respectively, with Meldrum's acid (6) and the enol ethers 8a and 8b in the presence of catalytic amounts of ethylenediammonium diacetate leads to the strictosidine analogues 10a–d and

  描述了从四烃基醛5a和5b开始的四个非对映体18,19-dihydroantirhines 4a-d的有效三步仿生合成。在催化量的乙二酸二铵二乙酸存在下，醛5a和5b分别与Meldrum酸（6）和烯醇醚8a和8b发生多米诺反应，分别在74中产生了严格的核苷类似物10a–d和11a–h。 –86％的产率，其中氢化作用主要产生15和16缬草胺胆碱吲哚生物碱的骨架（55-86％）。此外，还形成了少量的带有秋葵骨架的17和18（10–12％）。用LiAlH 4还原15和16可得到非对映体rac -18,19-dihydroantirhines 4a-d，产率为78-86％。