N-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 83706-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-phenyl-S-phenyl-S-methylsulfoximine；methyl(phenyl)(phenylimino)-λ⁶-sulfanone；N-phenyl-S,S-methylphenylsulfoximine；Methyl-oxo-phenyl-phenylimino-lambda6-sulfane；methyl-oxo-phenyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 83706-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: CXTIFEBPELNBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S_S)-1-(N,S-diphenylsulfonimidoyl)-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基磺基亚砜在催化不对称苯转移反应中合成二芳基甲醇的应用

  摘要：

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。

  DOI：

  10.1021/jo7016718
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 N,N-二甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-phenyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  配对电解法对镍-亚砜基进行镍催化的N-芳基化反应

  摘要：

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202016310

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• 磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法及产品和应用
  申请人：怀化学院

  公开号：CN109438294A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一种磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法及产品和应用，磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法，包括如下步骤：以芳基肼和磺酰亚胺或磺酰胺为原料，在催化剂钯盐、碱、溶剂和氧化剂存在条件下，制备得到N‑芳基磺酰亚胺或N‑芳基磺酰胺。上述磺酰亚胺或磺酰胺的脱氮芳基化方法，通过采用芳基肼和磺酰亚胺或磺酰胺为原料来制备得到N‑芳基磺酰亚胺或N‑芳基磺酰胺，芳基肼由于具有低成本、高反应性和易获得性等优点，能够使得磺酰亚胺或磺酰胺的芳基化的方法成本相对较低。采用芳基肼作为芳基供体，反应的副产物为N2和H2O，因而还具有绿色和环保的特点。
• Cu(OAc)₂-Catalyzed N-Arylations of Sulfoximines with Aryl Boronic Acids
  作者：Christian Moessner、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol050816a

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A simple and mild copper salt-catalyzed N-arylation of sulfoximines in high yields is reported. Cu(OAc)(2) activates aryl boronic acids for the reaction with NH-sulfoximines without additional base or heating. Furthermore, this new method allows the preparation of N-arylated sulfoximines, which have previously been more difficult to access.

  [反应：见正文]据报道，简单，温和的铜盐催化的亚砜亚胺的N-芳基化反应具有很高的收率。Cu（OAc）（2）可以活化芳基硼酸，使其与NH-亚磺酰亚胺反应，而无需额外的碱或加热。此外，这种新方法可以制备以前难以获得的N-芳基亚砜亚砜。
• Microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed cross-coupling between halopyridines and nitrogen nucleophiles
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jean-Pierre Vors、Ernst R. F. Gesing、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c0gc00296h

  日期：——

  N-Heteroarylated products are obtained in good yields by microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed amination of halopyridines with nitrogen nucleophiles.

  通过微波辅助获得高收率的N-杂芳基化产物溶剂- 和 配体无铜催化 胺化 氯吡啶与 氮 亲核试剂。
• Copper-catalyzed denitrogenative N-arylation of sulfoximines and sulfonamides with arylhydrazines
  作者：Wanrong Dong、Chaoyang Liu、Xinchi Ma、Yingjun Zhang、Zhihong Peng、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.039

  日期：2019.7

  A Cu-mediated ligand-free arylation of NH-sulfoximines and sulfonamides by arylhydrazine hydrochlorides was herein demonstrated. The oxidative transformation provided an easy access towards N-aryl sulfoximines and sulfonamides in high yields (up to 93% yields) with broad functional groups tolerance (up to 36 examples). The protocol was proposed to take place through the free radical pathway based on

  本文证明了芳基肼盐酸盐的Cu介导的NH-亚砜亚胺和磺酰胺的无配体芳基化。氧化转化提供了高收率（最高93％的收率）和宽泛的官能团耐受性（最多36个实例），可轻松获得N-芳基亚磺酰亚胺和磺酰胺。根据控制反应和EPR分析的结果，提出了通过自由基途径进行实验的方案。