ethyl 7-methoxy-2,2,8-trimethyl-3-oxo-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate | 898538-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-2,2,8-trimethyl-3-oxo-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-ethenyl-7-methoxy-2,2,8-trimethyl-3-oxo-4,5-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylate
• CAS: 898538-96-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: UWGAEPXMVZEVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methoxy-2,2,8-trimethyl-3-oxo-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 在 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到7-methoxy-2,2,8-trimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrobenzo[b]oxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini香豆素的缩合反应。邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸的快速合成途径及其在倍半萜烯Helianane，heliannuol A和heliannuol C的合成中的应用

  摘要：

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.006
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 7-methoxy-2,2,8-trimethyl-3-oxo-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of heliannuol C, an allelochemical from Helianthus annuus

  摘要：

  The synthesis of the allelochemical heliannuol C I is described by employing a Bargellini condensation and a Claisen rearrangement to install the gem-dimethyl and vinyl functionalities, respectively. A Dieckmann cyclisation of diester 11 enabled the generation of the benzoxepane ring system enshrined in 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.011