4-[N-(N-morpholinyl)]amidino-1,2-phenylenediamine | 433233-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(N-morpholinyl)]amidino-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(N-morpholinylamidino)-1,2-phenylenediamine；3,4-diamino-N'-morpholin-4-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 433233-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O
• 分子量: 235.289
• InChiKey: ZFAOSTVJOKBBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰乐菌素 、 4-[N-(N-morpholinyl)]amidino-1,2-phenylenediamine 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到20-[5-(N-morpholinylamidino)-2-benzimidazolyl]tylosin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.

  摘要：

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.308
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-nitro-(N-morpholinyl)benzamidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-[N-(N-morpholinyl)]amidino-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.

  摘要：

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.308

文献信息

• Novel Cyano- and Amidino-Substituted Derivatives of Styryl-2-Benzimidazoles and Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines. Synthesis, Photochemical Synthesis, DNA Binding, and Antitumor Evaluation, Part 3
  作者：Marijana Hranjec、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Mirela Sedić、Lidija Šuman、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm070876h

  日期：2007.11.1

  Synthesis of novel cyano- and amidino-substituted styryl-2-benzimidazoles and benzimidazo[1,2-a]quinolines by condensation reactions and photochemical dehydrocyclization and dehydrohalogenation cyclization is described. Thermal denaturation experiments reveal that cyclic derivatives considerably stabilize DNA double helix, while the effect of their acyclic analogues is negligible. According to the

  描述了通过缩合反应和光化学脱氢环化和脱氢卤化环化反应合成新型氰基和a基取代的苯乙烯基-2-苯并咪唑和苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。热变性实验表明，环状衍生物可显着稳定DNA双螺旋，而其无环类似物的作用则可忽略不计。根据环衍生物19相互作用的光谱研究，我们建议将苯并咪唑并[1,2-a]喹啉部分插入ct-DNA作为该化合物生物学相关作用的主要相互作用，而对于其无环衍生物11我们建议结合到DNA的小沟中。所有化合物均显示出明显的抗增殖作用。在所有无环衍生物中，吗啉代和氯取代的化合物9是活性最高的。所有环状化合物的效价都高2至10倍，这与其插入DNA中的特性有关。最具活性的咪唑基取代的化合物19抑制拓扑异构酶II，并诱导强烈的G2 / M细胞周期停滞，表明有丝分裂进程受到损害。其对结肠癌细胞的显着选择性促进了该化合物作为先导物的进一步发展。
• Synthesis and antitumor evaluation of some new substituted amidino-benzimidazolyl-furyl-phenyl-acrylates and naphtho[2,1-b]furan-carboxylates
  作者：M. Hranjec、M. Grdiša、K. Pavelic、D.W. Boykin、G. Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00197-6

  日期：2003.12

  The multistep synthesis of a series of substituted amidino-benzimidazolyl-furyl-phenyl-acrylic acid's esters and substituted amidino-benzimidazolyl-naphtho[2,1-b]furan-carboxylic acid's esters is described starting from corresponding 3-(2-furyl)-2-phenyl-acrylic acids. The new compounds were tested on the cytostatic activities against malignant cell lines: pancreatic carcinoma (MiaPaCa2), breast carcinoma (MCF7), cervical carcinoma (HeLa), laryngeal carcinoma (Hep2), colon carcinoma (HT 29), melanoma (HBL), and human fibroblasts cell line (WI38). All compounds inhibited the proliferation of tumor cell lines. Inhibitory effect of examined compounds depended on concentration, but without significant difference among the type of tumor cells. The compounds 2 and 5 exerted very low inhibitory effect on the growth of human fibroblasts. Unsubstituted derivative 8 has not inhibited any tested cell lines.
• New Amidino-benzimidazolyl Derivatives of Tylosin and Desmycosin.
  作者：MARIJANA HRANJEC、KRISTINA STARCEVIC、BRANIMIR ZAMOLA、STJEPAN MUTAK、MARKO DEREK、GRACE KARMINSKI-ZAMOLA

  DOI：10.7164/antibiotics.55.308

  日期：——

  New amidino-benzimidazolyl derivatives of antibiotics tylosin and desmycosin are prepared in the reaction of corresponding amidino-substituted o-phenylendiamine with tylosin respectively desmyicosin on the 20-C aldehyde group. The reaction was carried out in absolute ethanol in the presence of p-benzoquinone. On this way are prepared: 20-[5-(N-isopropylamidino)-2-benzimidazolyl]tylosin hydrochloride 9, 20-[5-(2-imidazolinyl)-2-benzimidazolyl]tylosin hydrochloride 10, 20-[5-(N-morpholinylamidino)-2-benzimidazolyl] tylosin hydrochloride 11, 20-[5-(N-isopropylamidino)-2-benzimidazolyl]desmycosin hydrochloride 12, 20-[5-(2-imidazolinyl)-2-benzimidazolyl]desmycosin hydrochloride 13, 20-[5-(N-morpholinylamidino)-2-benzimidazolyl]desmycosin hydrochloride 14. Their antimicrobial activity was tested on a series of microorganisms.

  新型胍基苯并咪唑衍生物的抗生素酮霉素和去甲霉素是通过相应的胍基取代的邻苯二胺与酮霉素或去甲霉素在20-C醛基的反应制备的。该反应在无水乙醇中，在对苯醌的存在下进行。通过这种方法制备了：20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 9，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 10，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]酮霉素盐酸盐 11，20-[5-(N-异丙胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 12，20-[5-(2-咪唑啉基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 13，20-[5-(N-吗啉基胍基)-2-苯并咪唑基]去甲霉素盐酸盐 14。对其抗微生物活性进行了测试，测试了一系列微生物。