[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]benzoate | 113566-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]benzoate
• 英文别名: (R)-1-hydroxypropan-2-yl benzoate；(R)-2-O-benzoylpropane-1,2-diol；(1R)-2-hydroxy-isopropyl benzoate；[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl] benzoate
• CAS: 113566-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LBPLLQWWWCNJBE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]benzoate 在 盐酸 、 cesium bicarbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R)-2-phenylcarbonyloxypropyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。

  公开号：

  WO2005121069A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (S)-2-((S,E)-3-(benzoyloxy)but-1-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 [(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的S cN'反应：由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯立体选择性地形成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  环状氨基甲酸酯的立体选择性形成是通过在烯丙基酯的作用下用氟化物和猫活化而将叔丁基二甲基甲硅烷基氧基羰基分子内捕获而实现的。钯（O）。所述反应性构象建议成为d。2°烯丙基酯的高度立体选择性反应可以提出详细的反应机理，从而说明了所观察到的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98065-1

文献信息

• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017205269A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Compounds of Formula (I), compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, haloalkyl fucose-containing E-selectin antagonists and compositions comprising at least one such agent are described.

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。
• [EN] PRODRUGS OF CHLOROKYNURENINES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CHLOROKYNURÉNINES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2017044516A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure relates to prodrugs of 7-chlorokynurenic acid. In certain embodiments, the prodrugs include those having the structure of any one of formula (I)-(VIII), wherein R1-R13, monomer 1, monomer 2, and linker are defined herein. Also provided are methods of preparing and using these prodrugs.

  本公开涉及7-氯基喹噁酸的前药。在某些实施例中，这些前药包括具有任一式(I)-(VIII)中的结构的前药，其中R1-R13、单体1、单体2和连接剂在此处定义。还提供了制备和使用这些前药的方法。
• Diphenylprolinol silyl ether as a catalyst in an asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1039/b902287b

  日期：——

  Diphenylprolinol silyl ether was found to promote asymmetric, catalytic and direct α-benzoyloxylation of aldehydes with benzoyl peroxide to afford oxidized products in good yields with excellent enantioselectivity.

  研究发现，二苯基脯氨醇硅基醚可促进醛与过氧化苯甲酰的不对称、催化和直接δ-苯甲酰氧基化反应，从而以良好的收率和优异的对映选择性得到氧化产物。
• Lipase-catalyzed alcoholysis of diol dibenzoates: selective enzymatic access to the 2-benzoyl ester of 1,2-propanediol and preparation of the enantiomerically pure (R)-1-O-benzoyl-2-methylpropane-1,3-diol
  作者：Enzo Santaniello、Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Luca Gamberoni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.019

  日期：2005.5

  Enzymatic debenzoylation of 1,2-propanediol dibenzoate with 1-octanol has been studied in organic solvent using lipases from different sources. In general a slow, highly regioselective alcoholysis in diisopropyl ether affords exclusively a monoester benzoylated at the secondary hydroxy group although the reaction proceeds with low enantioselectivity. In the presence of Pseudomonas cepacia lipase absorbed

  已经在有机溶剂中使用不同来源的脂肪酶研究了1-2-丙二醇与1,2-丙二醇二苯甲酸酯的酶脱苯甲酰化反应。通常，尽管该反应以低对映选择性进行，但是在二异丙醚中缓慢，高度区域选择性的醇解仅提供在仲羟基上被苯甲酰化的单酯。在存在洋葱假单胞菌的脂肪酶吸附到硅藻土上，更快的反应允许（的2-苯甲酰基酯的制备- [R）-1,2-丙二醇（82％ee）和对映体纯（- [R）-1- ø -苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇（> 98％ee）。