N-salicylideneglycine | 6343-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicylideneglycine
• 英文别名: salicylidene-glycine；salicylaldehyde alanine；{[1-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}acetic acid；N-salicylideneglycinate；N-(carboxy)methylsalicylaldimine；2-[(2-hydroxybenzylidene)amino]acetic acid；N-Salicyliden-glycin；2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneazaniumyl]acetate；2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneazaniumyl]acetate
• CAS: 6343-78-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: UFSNBDCOSFMBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1-propanol (71-23-8))
• 沸点：
  360.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylideneglycine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Magneto-structural correlation for binuclear octahedral vanadium(IV)–oxo complexes. Synthesis, structure and magnetic properties of a VIVO2+ complex with a new ligand derived from glycine

  摘要：

  新配体H3BBAC（N,N-bis(2-hydroxybenzyl)氨基乙酸）及其首个VIVO2+配合物[Et3NH]2[OV(BBAC)]2 (1)的合成被介绍，以模拟钒转铁蛋白的活性位点。讨论了配合物1的光谱（EPR、UV-VIS）、磁性特性和晶体数据，并发现一种新的磁-结构相关性对于双核RO-桥联的八面体钒(IV)–氧配合物具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a909846a
• 作为产物：
  描述：

  -aquo-kupfer(II)-chlorid 生成 N-salicylideneglycine
  参考文献：
  名称：

  金属螯合物的反应。三、双(水杨醛)铜(II)与甘氨酸和甘氨酰甘氨酸的酰胺和酯的反应

  摘要：

  已经系统地研究了双（水杨醛）铜 (II) 在酸性、中性和碱性介质中与甘氨酰胺、甘氨酸酯、甘氨酰甘氨酸酰胺和甘氨酰甘氨酸酯的反应。在所有情况下，反应产物都被分离为晶体并进行表征。作为这项研究的结果，已经获得了六种新的希夫碱铜 (II) 螯合物，这些螯合物来自水杨醛和甘氨酸或甘氨酰甘氨酸酰胺。还公开了这些螯合物之间的相互关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1297

文献信息

• Peroxo- and oxovanadium(<scp>iv</scp>) complexes with tridentate N-heterocycle ligands: synthesis, structure, and catalytic performance
  作者：Xi Tong Ma、Na Xing、Zhi Dan Yan、Xiao Xi Zhang、Qiong Wu、Yong Heng Xing

  DOI：10.1039/c4nj01525h

  日期：——

  Three peroxo- and oxovanadium(IV) complexes: [VO(O2)(bpz*eaT)·VO(C4H4O6)]·H2O (1), [VOSO4(bpz*eaT)]·C6H8O7 (2) (bpz*eaT = 2,4-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-diethylamino-1,3,5-triazine) and [VO(C12H8N2)(C9H7NO3)]·CH3OH·0.5H2O (3) were synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectra, UV-Vis spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. In addition, the catalytic performances

  三种过氧钒和氧钒钒（IV）配合物：[VO（O 2）（bpz * eaT）·VO（C 4 H 4 O 6）]·H 2 O（1），[ VOSO 4（bpz * eaT）]· C 6 H 8 O 7（2）（bpz * eaT = 2,4-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-6-二乙基氨基-1,3,5-三嗪）和[ VO（C 12 H 8 N 2）（C 9 H 7 NO 3）]·CH 3 OH·0.5H 2 O（3合成）并通过元素分析，IR光谱，UV-Vis光谱和单晶X射线衍射表征。此外，还通过环己烷（Cy）氧化反应研究了配合物1-3及其起始原料（VO（acac）2和VOSO 4）的催化性能。发现配合物1表现出最高的催化活性（TON （环己醇） = 220，TON （环己酮） = 346，Conv。= 97.9％），其中H 2 O 2为氧化剂，HNO 3为氧化剂。 作为添加剂在24 h，40
• Antibacterial Activity of Pd(II) Complexes with Salicylaldehyde-Amino Acids Schiff Bases Ligands
  作者：Cristina Rîmbu、Ramona Danac、Aurel Pui

  DOI：10.1248/cpb.c12-01087

  日期：——

  Palladium(II) complexes with Schiff bases ligands derived from salicylaldehyde and amino acids (Ala, Gly, Met, Ser, Val) have been synthesized and characterized by Fourier transform (FT)-IR, UV-Vis and 1H-NMR spectroscopy. The electrospray mass spectrometry (ES-MS) spectrometry confirms the formation of palladium(II) complexes in 1/2 (M/L) molar ratio. All the Pd(II) complexes 1, [Pd(SalAla)2]Cl2; 2, [Pd(SalGly)2]Cl2; 3, [Pd(SalMet)2]Cl2; 4, [Pd(SalSer)2]Cl2; 5, [Pd(SalVal)2]Cl2; have shown antibacterial activity against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria Escherichia coli.

  已经合成并表征了由水杨醛和氨基酸（丙氨酸、甘氨酸、蛋氨酸、丝氨酸、缬氨酸）衍生的Schiff碱配体的钯(II)复合物，采用了傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、紫外-可见光谱(UV-Vis)和1H-NMR光谱。电喷雾质谱（ES-MS）确认了钯(II)复合物在1/2 (M/L)摩尔比下的形成。所有钯(II)复合物1, [Pd(SalAla)2]Cl2；2, [Pd(SalGly)2]Cl2；3, [Pd(SalMet)2]Cl2；4, [Pd(SalSer)2]Cl2；5, [Pd(SalVal)2]Cl2；均对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌表现出抗菌活性。
• Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes
  作者：František Jursík、Ronald D. Archer

  DOI：10.1135/cccc19952097

  日期：——

  A series of new cobalt(III) octahedral complexes of the general formula Na[Co(ohb-aa)₂] (ohb-aa = N-(o-hydroxybenzyl)amino acid anion); amino acid = glycine, (S)-α-alanine, α-aminoisobutyric acid, (S)-valine, (S)-norvaline and (S)-leucine) were prepared by the charcoal catalyzed reaction of the appropriate ligand with [Co(NH₃)₆]³⁺ in alkaline aqueous solution. Complexes obtained have, regardless of the amino acid used, the same facial all-trans symmetry (CoN₂O₄ chromophore) with the vicinal effects as the entire source of the optical activity. ¹³C NMR spectra reveal that the leucine derivative has, due to the steric reasons, a different ground state structure. Absorption maxima reflect a positive inductive effect from the amino acid side chain carbon atoms. Complexes of the ligands bearing electrophobic alkyl groups exhibit more negative E_1/2 in comparison with the glycine derivative, reduction of which occurs at a more positive potential. Reduction potentials do not correlate with cobalt(III) Lewis acidity modulated by ligands.

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。
• A Convenient Approach to the Synthesis of Different Types of Schiff’s Bases and Their Metal Complexes
  作者：Kiran Pradhan、Kaliaperumal Selvaraj、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1246/cl.2010.1078

  日期：2010.10.5

  Various metal complexes derived from different Schiff bases are conveniently prepared using solvent-free condensation reactions in one-pot synthesis, resulting in significantly enhanced yields. Initial calorimetric studies, and/or TGA of reaction mixtures, led to better optimization of reaction conditions. The ligands like imines, hydrazones, semicarbazones, and nitrones are also synthesized by this method; thus this process is general and expedient.

  利用无溶剂缩合反应，通过一锅合成法方便地制备了不同希夫碱衍生的各种金属配合物，从而显著提高了产率。最初的热量测定研究和/或反应混合物的热重分析有助于更好地优化反应条件。亚胺、肼、半肼和硝基等配体也可以用这种方法合成，因此这种方法既通用又方便。
• Exploring the cytotoxic activity of new phenanthroline salicylaldimine Zn(II) complexes
  作者：Cristina P. Matos、Yemataw Addis、Patrique Nunes、Sónia Barroso、Irina Alho、Marta Martins、António P.A. Matos、Fernanda Marques、Isabel Cavaco、João Costa Pessoa、Isabel Correia

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110727

  日期：2019.9

  Zinc(II) complexes bearing N-salicylideneglycinate (Sal-Gly) and 1,10-phenanthroline (phen) or phenanthroline derivatives [NN = 5-chloro-1,10-phenanthroline, 5-amine-1,10-phenanthroline (amphen), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (Bphen) and 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline] are synthesized. Complexes formulated as [Zn(NN)2(H2O)2]2+(NN = phen and amphen), are also prepared. The cytotoxicity

  含N-水杨基甘氨酸盐（Sal-Gly）和1,10-菲咯啉（phen）或菲咯啉衍生物的锌（II）配合物[NN = 5-氯-1,10-菲咯啉，5-胺-1,10-菲咯啉（amphen） ），合成了4，7-二苯基-1，10-菲咯啉（Bphen）和5，6-环氧-5，6-二氢-1，10-菲咯啉]。还制备了配制成[Zn（NN）2（H2O）2] 2+（NN = phen和amphen）的配合物。评估了这些化合物对一系列人类癌细胞的细胞毒性：卵巢癌细胞（A2780），乳腺癌细胞（MCF7）和宫颈癌细胞（HeLa），以及非肿瘤V79成纤维细胞。与顺铂（IC50 = 22.5±5.0μM）相比，所有化合物对卵巢细胞均显示出更高的细胞毒性，其IC50值在低微摩尔范围内。全面的，[Zn（NN）2（H2O）2] 2+复合物具有很高的通过嵌入/沟槽结合来结合DNA的能力，并且圆二色性数据表明与DNA相互作用的物种的主要类型是[Zn（NN）]