2,5-bis((oxiran-2-ylmethoxy)-methyl)furan | 1269765-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis((oxiran-2-ylmethoxy)-methyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis((2-oxiranyl-methoxy)methyl)-furan；2,5-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)furan
• CAS: 1269765-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: TUJVCLIFHDKFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,5-bis((oxiran-2-ylmethoxy)-methyl)furan 在 [La{N(SiHMe₂)₂}₂{k³-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,1-diphenylethylcyclopentadienyl}] 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到4,4'-(((furan-2,5-diylbis(methylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  一种高效，多功能的镧杂钴酸镧催化剂，可将二氧化碳固定在环状碳酸酯中

  摘要：

  一种新的杂镧镧系元素络合物对由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯显示出优异的催化活性。该催化剂体系还促进了生物基环氧化物的反应，生成了一类重要的双（环状碳酸酯），可进一步用于生产生物衍生的非异氰酸酯聚氨酯。催化过程需要低的催化剂负载量和温和的反应条件才能合成各种环状碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700898
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis((oxiran-2-ylmethoxy)-methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIO-BASED DIOLS FROM SUSTAINABLE RAW MATERIALS, USES THEREOF TO MAKE DIGLYCIDYL ETHERS, AND THEIR COATINGS
  [FR] NOUVEAUX DIOLS D'ORIGINE BIOLOGIQUE À PARTIR DE MATIÈRES PREMIÈRES RENOUVELABLES, LEURS UTILISATIONS POUR LA FABRICATION D'ÉTHERS DIGLYCIDYLIQUES, ET LEURS REVÊTEMENTS

  摘要：

  该发明涉及从5-羟甲基糠醛、二甲酰呋喃或其衍生物衍生的二元醇。该发明还涉及从该发明的二元醇衍生的二环氧乙烷醚，含有该二环氧乙烷醚的可固化涂料组合物，以及涂有该可固化涂料组合物的物体。该发明还涉及含有该发明的二环氧乙烷醚的复合材料、胶粘剂和薄膜。该发明还涉及制备二元醇、二环氧乙烷醚和可固化涂料组合物的方法。

  公开号：

  WO2021007171A1

文献信息

• Synthesis and Characterization of Thermosetting Furan-Based Epoxy Systems
  作者：Fengshuo Hu、John J. La Scala、Joshua M. Sadler、Giuseppe R. Palmese

  DOI：10.1021/ma500687t

  日期：2014.5.27

  alternatives to petroleum-based thermosetting polymers have drawn significant attention due to potential positive economic and ecological impact. New materials should mimic the rigid, phenylic structure of incumbent high-performance thermoset monomers. Furans derived from cellulose and hemicellulose are promising candidates for phenyl replacement. The synthesis of furan-based diepoxies is challenging, and

  石油基热固性聚合物的可替代替代品由于潜在的积极经济和生态影响而备受关注。新材料应模仿现有的高性能热固性单体的刚性苯基结构。衍生自纤维素和半纤维素的呋喃有望取代苯基。呋喃基二氧乙烯的合成具有挑战性，并且需要直接比较使用呋喃基和苯基基环氧单体类似物制备的热固性塑料的性能。在这项工作中，合成了类似的基于呋喃基和苯基的二环氧单体，并使用胺固化剂制备了热固性材料。结构性能研究表明，呋喃基聚合物的T g有所提高（Δ= 8–16°C）和相对于其苯基类似物的玻璃态模量（Δ= 0.1至0.6 GPa）有所改善。因此，呋喃环已被证明是可再生高性能环氧树脂的可行构建基块，并有可能在其他热固性聚合物中应用。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOSITIONS OF FURAN GLYCIDYL ETHERS, COMPOSITIONS PRODUCED AND USES OF SAME
  申请人：ROQUETTE FRERES

  公开号：US20170121317A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A method for producing a composition of glycidyl ethers synthesised from furan derivatives (furan glycidyl ethers), partly characterized by azeotropic distillation performed under reduced pressure and without the addition of a catalyst. Such products are used to produce epoxy resins, with the aim of forming a three-dimensional macromolecular network. With the compositions of the invention the cross-linking density of the network is increased, allowing the production of a material which is more resistant, both chemically and mechanically, and has a higher glass transition temperature (Tg) than the same materials produced with compositions of furan glycidyl ethers synthesized at atmospheric pressure according to prior art.

  一种从呋喃衍生物合成的环氧乙醚组合物的制备方法，部分特征是在减压下进行共沸蒸馏，且无需添加催化剂。这种产品用于制备环氧树脂，旨在形成三维大分子网络。通过本发明的组合物，网络的交联密度增加，使得生产出的材料在化学和机械上更具抗性，并且具有比根据现有技术在大气压下合成的呋喃环氧乙醚组合物生产的相同材料具有更高的玻璃转变温度（Tg）。
• Furan-Based Curable Compound Derived from Biomass, Solvent-Free Curable Composition, and Method for Preparing Same
  申请人：Cho Jin Ku

  公开号：US20120220742A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to a furan-based curable compound derived from carbohydrate-based biomass, to a solvent-free curable composition, and to a method for preparing thereof, wherein the furan-based curable compound derived from biomass according to the present invention includes two epoxide functional groups bonded to at least one furan-based compound. The present invention may provide an environmentally friendly next-generation curable compound comprising a novel furan-based compound derived from biomass, which may be substituted for curable materials derived from oil resources, as a basic backbone, as well as a composition containing the same. According to the present invention, a curable material, which has a low contraction ratio during curing as compared to conventional radical-type curing materials, may be obtained, and a compound applied to the novel curing material may be prepared with a combination of excellent efficiency and cost-effectiveness.

  本发明涉及一种基于碳水化合物生物质的呋喃基可固化化合物，一种无溶剂可固化组合物以及其制备方法。根据本发明，基于生物质的呋喃基可固化化合物包括至少与一个呋喃基化合物结合的两个环氧官能团。本发明可以提供一种环保的新一代可固化化合物，其中包括一种基于生物质的新型呋喃基化合物，可以替代基于石油资源的可固化材料作为基本骨架，以及包含该化合物的组合物。根据本发明，可以获得具有较低收缩比率的可固化材料，相比于传统的自由基型固化材料，可以制备具有优异效率和成本效益的新型固化材料。
• Curing Behavior and Properties of Sustainable Furan-Based Epoxy/Anhydride Resins
  作者：Angela Marotta、Noemi Faggio、Veronica Ambrogi、Pierfrancesco Cerruti、Gennaro Gentile、Alice Mija

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00919

  日期：2019.10.14

  report on the synthesis and characterization of new carbohydrate-derived epoxy resins. In particular, 2,5-bis[(oxiran-2-ylmethoxy)methyl]furan has been synthesized and cured with methyl nadic anhydride. The effect of different initiators was studied, in order to identify the most efficient curable formulations. A series of resins was then prepared varying the epoxide–anhydride ratios. The results gathered

  在过去的二十年中，由于必须替换化石衍生的前体，减少化石燃料的消耗并降低全球环境影响，因此生物衍生材料的使用有了显着增长。得益于来自生物质的丰富资源以及基于可持续性和循环经济原理的优化技术的开发，这成为可能。在此，我们报道了新的碳水化合物衍生的环氧树脂的合成和表征。特别地，已经合成了2，5-双[（环氧乙烷-2-基甲氧基）甲基]呋喃并用甲基纳迪克酸酐固化。为了确定最有效的可固化配方，研究了不同引发剂的作用。然后准备了一系列的树脂，以改变环氧-酸酐的比例。
• Phosphate functionalized nonisocyanate polyurethanes with bio-origin, water solubility and biodegradability
  作者：Eric Kwok Wai Tam、Ning Xi Chong、Ping Sen Choong、Barindra Sana、Abdul Majeed Seayad、Satyasankar Jana、Jayasree Seayad

  DOI：10.1039/d3gc03379a

  日期：——

  Nonisocyanate polyurethanes (NIPUs) are an emerging class of polyurethanes produced by circumventing the use of hazardous isocyanates and phosgene in their synthetic routes. In this study, we introduce a novel class of water-soluble/dispersible nonisocyanate polyurethanes (NIPUs) containing phosphate pendant groups, referred to as NIPU phosphate monoesters, by applying green chemistry principles. Linear

  非异氰酸酯聚氨酯 (NIPU) 是一类新兴的聚氨酯，其合成路线中避免使用危险的异氰酸酯和光气。在这项研究中，我们通过应用绿色化学原理，引入了一类新型的含有磷酸盐侧基的水溶性/分散性非异氰酸酯聚氨酯（NIPU），称为NIPU磷酸单酯。通过生物衍生的环状碳酸氢盐的聚合合成了数均分子量（M n）值在 7400 至 13 600 Da 之间、重均分子量（M w）值在 13 900 至 27 800 Da 之间的线性 NIPU 聚合物4， 4′-(((呋喃-2,5-二基双(亚甲基))双(氧基))双(亚甲基))双(1,3-二氧戊环-2-酮)(FuBCC)和双((2-氧代-利用绿色溶剂与 1,5-戊二胺（尸胺）生成 1,3-二氧戊环-4-基）甲基）琥珀酸酯（SuBCC）。随后使用磷酸二氢四丁铵 (TBAP) 作为磷酸盐源，通过温和的选择性磷酸化对所得 NIPU 进行官能化，产生 NIPU 磷酸单酯，经1