(S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromohexanoate | 445298-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromohexanoate
• 英文别名: (S,S)-N-methylpseudoephedrine α-bromo-α-n-butylacetate；[(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] 2-bromohexanoate
• CAS: 445298-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₆BrNO₂
• 分子量: 356.303
• InChiKey: VZWSHQZKCMTNSF-ZNZOUBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromohexanoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 2-(benzylamino)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲基伪麻黄碱作为手性助剂动态拆分 α-溴-α-烷基酯：α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  已经研究了 N-甲基伪麻黄碱介导的 α-溴-α-烷基酯在亲核取代反应中的动态拆分。当 α-溴-α-烷基酯 1、4 和 5 在添加亲核试剂之前平衡时，可获得最佳结果。这种简单的差向异构化取代序列为对映体比例高达 98:2 的 α-氨基酸衍生物 2、7 和 8 的不对称合成提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25373
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 (1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(S,S)-N-methylpseudoephedrine 2-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯用于α-羟基羧酸衍生物不对称合成的动态热力学拆分

  摘要：

  描述了在α-溴酸酯与氧亲核试剂的亲核取代反应中动态热力学拆分的一个实例。温度控制的差向异构化-取代序列为制备高度对映体富集的α-羟基羧酸衍生物提供了实用的方法，产率高达72％（99：1 er）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00285-0

文献信息

• Asymmetric syntheses of α-mercapto carboxylic acid derivatives by dynamic resolution of N-methyl pseudoephedrine α-bromo esters
  作者：Jiyoun Nam、Sang-kuk Lee、Kee Yong Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02020-8

  日期：2002.11

  Dynamic resolution of N-methyl pseudoephedrine α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction with trityl thiol has been successfully used for the asymmetric preparation of α-mercapto carboxylic acid derivatives up to 97:3 dr. The best results are obtained when α-bromo esters are allowed to equilibrate to the thermodynamic ratios before the addition of sulfur nucleophile. We have shown that the

  在与三苯甲基硫醇的亲核取代反应中，N-甲基伪麻黄碱α-溴代酯的动态拆分已成功用于不对称制备高达97：3 dr的α-巯基羧酸衍生物。当在添加硫亲核试剂之前使α-溴酸酯达到热力学比平衡时，可获得最佳结果。我们已经表明，手性助剂可以通过还原裂解和酸性醇解反应除去，以分别提供β-三苯甲基硫醇15和α-三苯甲基硫醇酯16，而没有可检测的消旋作用。
• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• Kang, Kyoung Hee; Heo, Ji Hyeon; Kim, Yongtae, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 5, p. 1163 - 1171
  作者：Kang, Kyoung Hee、Heo, Ji Hyeon、Kim, Yongtae、Park, Yong Sun

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Resolution of α-Bromo-α-Alkyl Esters Using N-Methyl Pseudo-ephedrine as a Chiral Auxiliary: Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Sang-kuk Lee、Jiyoun Nam、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-2002-25373

  日期：——

  esters 1, 4 and 5 are allowed to equilibrate before the addition of nucleophile. This simple epimerization-substitution sequence provides a practical protocol for asymmetric syntheses of α-amino acid derivatives 2, 7 and 8 up to 98:2 enantiomeric ratio.

  已经研究了 N-甲基伪麻黄碱介导的 α-溴-α-烷基酯在亲核取代反应中的动态拆分。当 α-溴-α-烷基酯 1、4 和 5 在添加亲核试剂之前平衡时，可获得最佳结果。这种简单的差向异构化取代序列为对映体比例高达 98:2 的 α-氨基酸衍生物 2、7 和 8 的不对称合成提供了实用的方案。
• Dynamic thermodynamic resolution of N-methylpseudoephedrine α-bromo esters for asymmetric syntheses of α-hydroxy carboxylic acid derivatives
  作者：Jiyoun Nam、Sang-kuk Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00285-0

  日期：2003.3

  esters with an oxygen nucleophile is described. Temperature controlled epimerization–substitution sequence provides a practical protocol for the preparation of highly enantioenriched α-hydroxy carboxylic acid derivatives up to 72% yield with 99:1 er.

  描述了在α-溴酸酯与氧亲核试剂的亲核取代反应中动态热力学拆分的一个实例。温度控制的差向异构化-取代序列为制备高度对映体富集的α-羟基羧酸衍生物提供了实用的方法，产率高达72％（99：1 er）。