N-(3-butenyl)-1H-benzimidazole-2-methanol | 858355-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-butenyl)-1H-benzimidazole-2-methanol
• CAS: 858355-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SNLNLIFGXFRGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-1H-benzimidazole-2-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(3-butenyl-1H-benzimidazol-2-yl)methylene]-(E)-2,3-diphenylaziridin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含有稠环丙烷环的吡咯并吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861832
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-(3-butenyl)-1H-benzimidazole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  含有稠环丙烷环的吡咯并吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861832

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo- and Pyrido-[1,2-<i>a</i>]benzimidazolequinone Anti-tumor Agents Containing a Fused Cyclopropane Ring
  作者：Fawaz Aldabbagh、John O’Shaughnessy

  DOI：10.1055/s-2005-861832

  日期：——

  A cyclopropane ring has been fused onto tetrahydropyrrolo- and tetrahydropyrido-[1,2-a]-benzimidazoles and -benzimidazolequinones via the cycloaddition of diazomethines generated from the thermolysis of N-(allyl and but-3-enyl)benzimidazole-2-Eschenmoser hydrazones (aziridinyl imines). At lower temperatures, the 1,3-dipolar [3 + 2] cycloadduct was obtained for only the N-allylbenzimidazole-2-Eschenmoser

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。