N-allyl-N-methylformamide | 2687-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methylformamide
• 英文别名: N-methyl-N-allyl-formamide；n-Methyl-n-prop-2-en-1-ylformamide；N-methyl-N-prop-2-enylformamide
• CAS: 2687-90-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: HLOKOWLRHKENST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylformamide 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  本发明涉及化合物Formula (I)：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及包含所述化合物的组合物，以及利用所述化合物和/或组合物控制杂草的方法。

  公开号：

  WO2020079078A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基烯丙基胺 在 2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 2,2'-联吡啶 、 C₁₀H₁₆NO 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-allyl-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜/中等受阻硝基氧自由基（DMN-AZADO或1-Me-AZADO）将叔胺进行甲基选择性甲基氧化为甲酰胺。

  摘要：

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201909005

文献信息

• 新型钳形金属络合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109553641B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种制备新型钳形络合物的方法以及此类络合物在羧酸酯类化合物催化氢化生成相应醇的反应和二氧化碳催化氢化制备甲酰胺类化合物的两个反应中的应用，该应用是以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，以上述过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，分别形成相应的醇类化合物和/或相应的甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应效率高、选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有良好的推广和应用前景。
• Synthesis of formamides containing unsaturated groups by N-formylation of amines using CO₂ with H₂
  作者：Hangyu Liu、Qingqing Mei、Qingling Xu、Jinliang Song、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/c6gc02243j

  日期：——

  Formamides have wide applications in industry and have been synthesized using CO2 as carbon source and H2 as reducing agent. However, previous systems required noble catalyst and high temperature to...

  甲酰胺在工业上具有广泛的应用，并且已经使用CO2作为碳源和H2作为还原剂进行了合成。但是，以前的系统需要贵重的催化剂和高温才能...
• Ruthenium-catalyzed Hydrocarbamoylative Cyclization of 1,6-Diynes with Formamides
  作者：Shota Mori、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.160961

  日期：2017.2.5

  The ruthenium-catalyzed hydrocarbamoylative cyclization of 1,6-diynes with formamides afforded exocyclic-diene-type α,β,γ,δ-unsaturated amides with 100% stereoselectivity. A plausible mechanism involving ruthenium hydride species is proposed to explain the experimental results. Some control experiments, performed using DMF-d7 and/or D2O, corroborate the proposed mechanism.

  钌催化的 1,6-二炔与甲酰胺的烃甲酰化环化得到具有 100% 立体选择性的环外二烯型 α,β,γ,δ-不饱和酰胺。提出了一种涉及氢化钌物质的合理机制来解释实验结果。一些使用 DMF-d7 和/或 D2O 进行的控制实验证实了所提出的机制。
• Straightforward Synthesis of Dihydrobenzofurans and Benzofurans from Arynes
  作者：Eito Yoshioka、Hidekazu Tanaka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/ol4017063

  日期：2013.8.2

  Synthesis of dihydrobenzofurans was achieved by a route involving the insertion of arynes into formamides followed by trapping with zinc enolates of α-chlorinated methines. Benzofurans were generated from dihydrobenzofurans having a ketone group via the addition of an ethyl anion, the retro-aldol type reaction, and the elimination of an amino group.

  二氢苯并呋喃的合成是通过以下方法实现的：将芳烃插入甲酰胺中，然后用α-氯代次甲基的烯醇锌捕获。由具有酮基的二氢苯并呋喃通过添加乙基阴离子，逆醛醇型反应和消除氨基而生成苯并呋喃。
• Reaction of Tröger’s base analogues with Vilsmeier reagents
  作者：Qasim M. Malik、Andrew B. Mahon、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.095

  日期：2011.11

  As part of a program aimed at introducing functionality onto the Tröger’s base framework post-synthesis, we investigated the formylation reaction of Tröger’s base analogues with Vilsmeier reagents. We found that rather than the anticipated reaction at the aryl rings, these compounds react with Vilsmeier reagents to afford compounds with a modified strap, whereby the apical methylene group is replaced

  作为旨在将功能引入Tröger的基础合成后程序的程序的一部分，我们研究了Tröger的基础类似物与Vilsmeier试剂的甲酰化反应。我们发现，与预期的在芳基环上的反应不同，这些化合物与Vilsmeier试剂反应生成带有修饰条带的化合物，从而顶端的亚甲基被带有N，N-二取代胺的亚甲基条带取代。