2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide | 443103-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide
• 英文别名: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,14a,14b-decahydropicene-4a-carboxamide
• CAS: 443103-21-7
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₃
• 分子量: 490.686
• InChiKey: JPNPFOBFOUTUHR-UQMAOPSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide 在 氯化亚砜 作用下， 以89%的产率得到2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-onitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors and methods of use thereof

  摘要：

  合成了在2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-羧酸（CDDO）的C-17位具有不同取代基的新三萜衍生物。其中，2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-腈（CNDDO）、1-（2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-酰）咪唑、1-（2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-酰）-2-甲基咪唑、1-（2-氰基-3,12-二氧杂环-1,9（11）-二烯-28-酰）-4-甲基咪唑显示出极高的抑制活性（IC50=0.01-1 pM水平），可以抑制由干扰素-γ诱导的小鼠巨噬细胞产生一氧化氮。这些化合物可用于预防或治疗癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症、类风湿性关节炎和其他炎症性疾病。所有新的三萜衍生物比之前已知的CDDO更具有活性。

  公开号：

  US20040002463A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸 在 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-amide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARATION OF OMAVELOXOLONE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  Disclosed is a process for the preparation of Omaveloxolone and salts thereof, as well as intermediates thereof.

  公开号：

  US20240124393A1

文献信息

• TERPENOID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2977381A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  It is intended to provide a novel terpenoid derivative that exhibits anti-inflammatory action and a cytoprotective action by activating the Keap1/Nrf2/ARE signaling pathway. The present invention provides terpenoid derivative A represented by the following formula (I):

  本发明的目的是提供一种新型萜类衍生物，该衍生物通过激活 Keap1/Nrf2/ARE 信号通路而具有抗炎作用和细胞保护作用。本发明提供了由下式（I）代表的萜类衍生物 A：
• Terpenoid derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10253060B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  It is intended to provide a novel terpenoid derivative that exhibits anti-inflammatory action and a cytoprotective action by activating the Keap1/Nrf2/ARE signaling pathway. The present invention provides terpenoid derivative A represented by the following formula (I):

  本发明的目的是提供一种新型萜类衍生物，该衍生物通过激活 Keap1/Nrf2/ARE 信号通路而具有抗炎作用和细胞保护作用。本发明提供了由下式（I）代表的萜类衍生物 A：
• A novel dicyanotriterpenoid, 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-onitrile, active at picomolar concentrations for inhibition of nitric oxide production
  作者：Tadashi Honda、Yukiko Honda、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Andrew E. Place、Mara H. Rendi、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00105-1

  日期：2002.4

  New oleanane triterpenoids with various substituents at the C-17 position of 2-evano-3,12-dioxooleana-1,9(11)dien-28-oic acid (CDDO) and methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oate were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxooleana- 1,9(11)-dien-28-onitrile shows extremely high inhibitory activity (IC50 = 1 pM level) against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. This potency is about 100 times and 30 times more potent than CDDO and dexamethasone, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TERPENOID DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160297849A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  It is intended to provide a novel terpenoid derivative that exhibits anti-inflammatory action and a cytoprotective action by activating the Keap1/Nrf2/ARE signaling pathway. The present invention provides terpenoid derivative A represented by the following formula (I):
• US9796752B2
  申请人：——

  公开号：US9796752B2

  公开（公告）日：2017-10-24