formyl fluoride | 1493-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: formyl fluoride
• 英文别名: carbonylfluoride；Formylfluorid；carbonyl fluoride
• CAS: 1493-02-3
• 化学式: CHFO
• 分子量: 48.0167
• InChiKey: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -142°
• 沸点：
  bp760 -29°
• 密度：
  1.1950
• 蒸汽压力：
  2.89e+03 mmHg
• 大气OH速率常数：
  4.00e-15 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl fluoride 在 三氟化硼 作用下， 生成 formylium; formylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Olah; Kuhn, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 10, p. 233,236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 在 potassium hydrogen bifluoride 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 formyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,2-四氟乙烷（HFC 134a）的大气氧化机理

  摘要：

  氢氟碳化合物134a（CF 3 CH 2 F）的氯引发的光氧化已在235-318 K的温度范围内和在1个大气压下使用UV吸收进行了研究。观察到三氟乙酰氟[CF 3 C（O）F]和甲酰氟[HC（O）F]是主要产物。反应混合物的IR分析还显示出氟化碳[C（O）F 2 ]为产物。通过测量由光氧化产生的[HC（O）F]的产率与[O 2 ]和温度的关系，确定了自由基（CF 3 CHFO）与反应（5）的单分子分解速率其与O 2的反应，反应（4）：CF 3 CHFO + O2 →CF 3 C（O）F + HO 2（4），CF 3 CHFO→CF 3 + HC（O）F（5）将结果进行算术推导和数值积分，并采用详细的反应方案进行处理。包括其他最近发表的动力学数据，得出以下推荐的反应率（5）在1 atm k 5 = 7.4×10 11 exp [（-4720±220）/ T ] s –1的速率表达式。误差为1σ。

  DOI：

  10.1039/ft9949001819

文献信息

• A kinetic and mechanistic study of the gas-phase reactions of OH radicals and Cl atoms with some halogenated acetones and their atmospheric implications
  作者：Sin�ad Carr、Dudley E. Shallcross、Carlos E. Canosa-Mas、John C. Wenger、Howard W. Sidebottom、Jack J. Treacy、Richard P. Wayne

  DOI：10.1039/b304298g

  日期：——

  Rate coefficients for the reactions of hydroxyl radicals and chlorine atoms with a series of halogenated acetones of the type CX3COCH3 (X = H, Cl, F) have been determined using a photolytic relative-rate technique at T = 298 K and at 760 Torr total pressure. The reactions studied and the rate coefficients obtained are shown in the table. Reaction Reaction number Rate coefficient/cm3 molecule−1 s−1

  羟基自由基和氯原子与一系列 CX3COCH3 型卤代丙酮（X = H、Cl、F）反应的速率系数已使用光解相对速率技术在 T = 298 K 和总温度为 760 Torr 时确定压力。所研究的反应和获得​​的速率系数列于表中。反应 反应数 速率系数/cm3 分子−1 s−1 OH + CH3COCH3 → 产物 (1) (2.2 ± 0.5) × 10−13 OH + CH2ClCOCH3 → 产物 (2) (4.2 ± 0.8) × 10−13 OH + CHCl2COCH3 → 产物 (3) (3.8 ± 0.8) × 10−13 OH + CCl3COCH3 → 产物 (4) (1.5 ± 0.3) × 10−14 OH + CH2FCOCH3 → 产物 (5) (2.1 ± 0.4) × 10−13 OH + CF3COCH3 → 产物 (6) (6.9 ± 1.3) × 10−15
• 3-Amino- and 3-cyano-1,2,4-oxadiazole
  作者：G. I. Gregory、P. W. Seale、W. K. Warburton、M. J. Wilson

  DOI：10.1039/p19730000047

  日期：——

  3-Amino-1,2,4-oxadiazole (3a) has been prepared from t-butoxycarbonylamino-1,2,4-oxadiazole (3h), and also from hydroxyguanidine and formyl fluoride. The amine is unexpectedly stable; on acid hydrolysis it gives hydroxyguanidine. 3-Cyano-1,2,4-oxadiazole (3m), prepared by dehydration of 1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide (3l), is highly reactive but thermally stable. Some reactions of the amine (3a) and

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。
• Evidence for the Intracomplex Reaction in Gattermann−Koch Formylation in Superacids:  Kinetic and Regioselectivity Studies
  作者：Mutsuo Tanaka、Masahiro Fujiwara、Qiang Xu、Yoshie Souma、Hisanori Ando、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/ja9641012

  日期：1997.6.1

  in HF−SbF5 provided crucial evidence in favor of intracomplex reaction via a third-order rate equation, [ArH][ArH2+SbF6-][CO], where the formylation electrophile HCO+ is generated by CO protonation by the arenium ion. Dependence of regioselectivity on substrate, superacid, and SbF5/substrate molar ratio showed that high para regioselectivity stems from intracomplex reaction and the observed regioselectivity

  报告了间二甲苯、1-甲基萘和甲苯在 HF-SbF5 和 CF3SO3H-SbF5 中 Gattermann-Koch 甲酰化的动力学和区域选择性数据，作为 SbF5/底物摩尔比的函数。HF-SbF5 中间二甲苯甲酰化的动力学研究提供了支持通过三级速率方程 [ArH][ArH2+SbF6-][CO] 进行内部络合反应的关键证据，其中甲酰化亲电试剂 HCO+ 由 CO 产生由铼离子质子化。区域选择性对底物、超强酸和 SbF5/底物摩尔比的依赖性表明，高对位区域选择性源于络合物内反应，观察到的区域选择性反映了络合物内反应与常规反应之间的比率。Gattermann-Koch 甲酰化和使用 HCOF 的 Friedel-Crafts 甲酰化之间区域选择性的比较表明，区域选择性趋势不反映亲电试剂的性质，而是反应途径；Friedel-Crafts 甲酰化似乎也具有内...
• 2.alpha.-fluorovitamin D.sub.3
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04594192A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  The invention provides new derivatives of vitamin D.sub.3, 2.alpha.-fluorovitamin D.sub.3 and the acylates thereof. The compounds are characterized by vitamin D-like activity in their ability to increase intestinal calcium transport and serum calcium indicating their ready application as substitutes for vitamin D.

  这项发明提供了维生素D.sub.3的新衍生物，2α-氟维生素D.sub.3及其酰化物。这些化合物以其类似维生素D的活性而被特征化，表现为增加肠道钙转运和血清钙的能力，表明它们可以作为维生素D的替代品。
• The reaction of formyl fluoride with transition metal complexes
  作者：Gerald Doyle

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93176-0

  日期：1982.1

  Formyl fluoride reacts with metal carbonyl anions in a manner similar to acetic formic anhydride. Although formyl complexes may have been formed as unstable intermediates, no neutral formyl complexes could be isolated but rather the expected decomposition products, the metal carbonyl hydrides or ?imers, were produced. The attempted oxidative addition of formyl fluoride to various coordinately unsaturated

  甲酰氟与羰基金属阴离子以类似于乙酸酐的方式反应。尽管甲酰基络合物可能已经形成为不稳定的中间体，但无法分离出中性甲酰基络合物，而是产生了预期的分解产物，即羰基金属氢化物或辉石。尝试将甲酰氟氧化加成到各种配位不饱和金属络合物中也未导致形成甲酰基衍生物。HF加合物由与甲酰氟反应的ffrr（CO）Cl（PR 3）2或M（PPh 3）4（MPt或Pd）与Ru（NO）Cl（PPh 3）2和Rh（PPh）反应制得3）3Cl分别给出CO配合物Ru（NO）（CO）Cl（PPh 3）2和Rh（CO）Cl（PPh 3）2。