3-Brom-1-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester | 72978-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-Brom-1-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-Bromo-1-pyrroline-2-carboxylate；3-Brom-1,2-dehydroprolin-methylester；bromodehydroproline ester；methyl 3-bromo-1-pyrrolin-2-carboxylate；Methyl 4-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 72978-15-5
• 化学式: C₆H₈BrNO₂
• 分子量: 206.039
• InChiKey: FEKFETYVIHEQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-1-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Natrium-(3-brom-1-pyrrolin-2-carboxylat)
  参考文献：
  名称：

  3-Mercaptopyrrolidines as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及 Formula (I) 的 ras 泛酰化抑制剂，其中：R1 例如为 H，以及在规范中定义的进一步数值；R2 例如为 H，以及在规范中定义的进一步数值；R3 例如为 H 或具有在规范中定义的数值的取代基；p 为 0-3，其中 R3 的数值可以相同也可以不同；L 是一个连接基团，例如 —CH2—NH—，以及在规范中定义的进一步数值；A 选自苯基；萘基；一个含有最多 5 个杂原子的 5-10 成员单环或双环杂芳基环，其中杂原子独立地选自 O、N 和 S；或者当 R2=H 时的一个 —S—S— 二聚体；或者其 N-氧化物或药用可接受的盐、前药或溶剂。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定用途是在癌症治疗中。

  公开号：

  US20050209217A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolin-2-carbonsaeure-tert-butylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Brom-1-pyrrolin-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1073 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of peptide alkaloids-III. Amino acids and peptides-XXXII. Synthesis of dihydro-zizyphine A and B
  作者：Ulrich Schmidt、Hilmar Bökens、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92389-5

  日期：1981.1

  Recently we described2 a new cyclisation method for the synthesis of ansa peptides by hydrogenolysis of Z-pentafluorophenyl ester and ring closure on the surface of the palladium catalyst. We applied this reaction to the synthesis of the 14-membered ansa peptide dihydro-zizyphine G1. Here we wish to report the synthesis of the 13-membered ansa peptides dihydro-zizyphine A (8a) and B (9a)3.

  最近，我们描述了2通过Z-五氟苯基酯的氢解和钯催化剂表面的闭环合成ansa肽的新环化方法。我们将此反应应用于14元ansa肽二氢-zizyphine G 1的合成。在这里，我们希望报告13元ansa肽二氢-zizyphine A（8a）和B（9a）3的合成。
• Ac-[3- and 4-Alkylthioproline31]-CCK4 Analogs: Synthesis and Implications for the CCK-B Receptor-Bound Conformation
  作者：Stephen A. Kolodziej、Gregory V. Nikiforovich、Richard Skeean、Marie-Francoise Lignon、Jean Martinez、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00001a019

  日期：1995.1

  analogs containing substitution of Met31 by 3- and 4-(alkylthio)-substituted proline derivatives. To this end we have developed novel synthetic routes to enantiomerically pure N-Boc-4-cis- and -trans-(methylthio)prolines and racemic N-Boc-3-cis and -trans-[(4-methylbenzyl)thio]prolines. The protected mercaptoprolines were incorporated into Ac-CCK4 analogs using SPPS and were alkylated using various electrophiles

  据报道，Boc-CCK4（Boc-Trp30-Met31-ASP32-Phe33-NH2，CCK33编号）中的Met31残基被反式3-丙基-L-脯氨酸取代产生了高效的选择性CCK-B激动剂。为了进一步探索CCK4受体结合构象中Met31侧链的结构要求，我们合成了几种Ac-CCK4类似物，其中包含被3-和4-（烷硫基）-取代的脯氨酸衍生物取代的Met31。为此，我们开发了对映体纯的N-Boc-4-顺-和-反-（甲硫基）脯氨酸和外消旋的N-Boc-3-顺和-反-[（4-甲基苄基）硫代]脯氨酸的新颖合成途径。使用SPPS将保护的巯基脯氨酸掺入Ac-CCK4类似物中，并在从固体支持物上裂解后使用各种亲电试剂将其烷基化。结合测定表明，3-（烷硫基）脯氨酸类似物在CCK-B受体处的亲和力高于相应的4-（烷硫基）脯氨酸类似物，而反式-3-（烷硫基）脯氨酸的类似物具有更高的亲和力。 -（烷硫基）脯氨酸类似
• Synthesen von Peptidalkaloiden, VI. über Aminosäuren und Peptide, XXXVII. Totalsynthese von 9,10-Dihydrozizyphin G
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Johannes Häusler

  DOI：10.1002/jlac.198219821206

  日期：1982.12.17

  9,10-Dihydrozizyphin G (2a) wurde auf dem Wege 3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 2a durch Ringschluß am Phenylethylaminstickstoff (C) und über die Sequenz 3a 10a 11a 12a 2a durch Ringbildung am Prolinstickstoff synthetisiert. Der letzte Weg erwies sich als günstiger. Die Ringschlüsse wurden mittels katalytischer Hydrierung der ω-Z-Aminosäure-penta-fluorphenylester erreicht.

  通过途径3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 2a通过在苯乙胺氮（C）上闭环并通过序列3a 10a 11a 12a 2a通过在脯氨酸氮上成环来合成9,10-二氢zizyphine G（2a）。最后一种方法更便宜。通过ω-Z-氨基酸五氟苯基酯的催化氢化来实现闭环。
• Schmidt, Ulrich; Boekens, Hilmar; Lieberknecht, Albrecht, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1459 - 1467
  作者：Schmidt, Ulrich、Boekens, Hilmar、Lieberknecht, Albrecht、Griesser, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of zizyphine A. Synthesis of peptide alkaloids. 8. Amino acids and peptides. 40
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Hilmar Boekens、Helmut Griesser

  DOI：10.1021/jo00164a010

  日期：1983.8