2,6-bis(4-propionate-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 1272675-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(4-propionate-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• CAS: 1272675-41-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: XIUUMSYTAUPTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-bis(4-propionate-3-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  潜在的成纤维细胞生长因子受体1抑制剂治疗胃癌的合成，生物学评估，QSAR和分子动力学模拟研究。

  摘要：

  越来越多的证据表明，成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）是胃癌治疗中有吸引力的靶标。基于我们先前发现的两种非ATP竞争性FGFR1抑制剂A114和A117，我们设计并筛选了具有bisaryl-1,4-dien-3-one构架的一系列化合物。其中，D12和D15表现出最强的FGFR1抑制活性，这是与ATP无关的。此外，对41种类似物的定量构效关系分析表明，特定的结构取代会改变其生物活性。分子对接和动力学模拟分析表明，在FGFR1-D12 / D15相互作用中疏水相互作用是主要的。对D12和D15的抗胃癌功效的评估表明有效抑制了细胞增殖，凋亡诱导和细胞周期停滞。因此，这两种FGFR1抑制剂在胃癌的治疗中具有治疗潜力，这项研究将为新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的合理设计做出贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.066

文献信息

• Synthesis and evaluation of DPPH and anti-inflammatory activities of 2,6-bisbenzylidenecyclohexanone and pyrazoline derivatives
  作者：Kok Wai Lam、Chau Ling Tham、Choi Yi Liew、Ahmad Syahida、Mohd. Basyaruddin Abdul Rahman、Daud A. Israf、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1007/s00044-010-9521-0

  日期：2012.3

  A series of thirty three 2,6-bisbenzylidenecyclohexanone and pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities on IFN-gamma/LPS-activated RAW 264.7 cells and DPPH radical scavenging activity. Compounds 8, 9, and 11a demonstrated significant NO inhibitory activity as compared to L-NAME and curcumin with IC50 values of 6.68 +/- A 0.16, 6.09 +/- A 0.46, and 6.84 +/- A 0.12 mu M, respectively. Apparently the suppression upon NO secretion was not due to cell death since the active compounds did not reduce the cell viability in close proximity to the IC50 of NO inhibition. Overall, incorporation of pyrazoline ring as part of the linker chain improved cell viability compared to the 2,6-bisbenzylidenecyclohexanone derivatives. Meanwhile, compound 11 (IC50 = 13.27 +/- A 1.78 mu M) bearing ortho hydroxyls on the aromatic rings recorded the highest radical scavenging activity as compared with quercetin (IC50 = 21.46 +/- A 0.85 mu M).
• Synthesis, biological evaluation, QSAR and molecular dynamics simulation studies of potential fibroblast growth factor receptor 1 inhibitors for the treatment of gastric cancer
  作者：Shilong Ying、Xiaojing Du、Weitao Fu、Di Yun、Liping Chen、Yuepiao Cai、Qing Xu、Jianzhang Wu、Wulan Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.066

  日期：2017.2

  evidence suggests that fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) is an attractive target in gastric cancer therapy. Based on our previous discovery of two non-ATP competitive FGFR1 inhibitors, A114 and A117, we designed and screened a series of compounds with the framework of bisaryl-1,4-dien-3-one. Among them, D12 and D15 exhibited the most potent FGFR1 inhibitory activity, which was ATP-independent

  越来越多的证据表明，成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）是胃癌治疗中有吸引力的靶标。基于我们先前发现的两种非ATP竞争性FGFR1抑制剂A114和A117，我们设计并筛选了具有bisaryl-1,4-dien-3-one构架的一系列化合物。其中，D12和D15表现出最强的FGFR1抑制活性，这是与ATP无关的。此外，对41种类似物的定量构效关系分析表明，特定的结构取代会改变其生物活性。分子对接和动力学模拟分析表明，在FGFR1-D12 / D15相互作用中疏水相互作用是主要的。对D12和D15的抗胃癌功效的评估表明有效抑制了细胞增殖，凋亡诱导和细胞周期停滞。因此，这两种FGFR1抑制剂在胃癌的治疗中具有治疗潜力，这项研究将为新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的合理设计做出贡献。