N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide | 113519-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)acetamide；N-methoxy-1-naphthaleneacetamide；N-methoxy-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 113519-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD17917307
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NRNJUKNDDKPIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,3-dihydro-2H-benzindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxy-2-(1-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a

文献信息

• 亜鉛に配位する置換基を有する化合物を用いた植物成長調整剤
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015089885A

  公开（公告）日：2015-05-11

  【課題】植物を枯死させる危険性がより低減された植物成長調整剤、及びより簡便な植物の成長調製方法を提供する。【解決手段】カルボキシアルキル基を有するインドール化合物又はナフタレン化合物中の末端カルボキシル基を、亜鉛に配位し得るヒドロキサム酸由来の基又はその類似基とした化合物、又はその農学的に許容される塩、水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含む植物成長調整剤。【選択図】なし

  这是专利申请的一部分，描述了一种降低植物枯死风险的植物生长调节剂，以及更简便的植物生长调节方法。具体内容包括含有具有羧基的吲哚化合物或萘化合物中的末端羧基，可以与锌配位的羟羟基衍生物或类似基团的化合物，或其农学上允许的盐、水合物或溶剂合物作为有效成分的植物生长调节剂。
• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated from<i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-methoxyamides in Neutral Conditions
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1771

  日期：1987.9.5

  Intramolecular aromatic substitution by a N-chloro-N-methoxyamide group to a suitably situated aromatic ring in the molecule is performed by using anhydrous zinc acetate and nitromethane as solvent to give nitrogen heterocycles in good yield.

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.
• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA, YASUO;SHIMADA, MASAHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 9, 1771-1774
  作者：KIKUGAWA, YASUO、SHIMADA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——