N⁴-phenyl-2-methoxy-benzoic acid thio-semicarbazide | 32416-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-phenyl-2-methoxy-benzoic acid thio-semicarbazide
• 英文别名: 4-phenyl(2-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide；N-(2-methoxybenzamido)-N'-phenylthiourea；N-[(2-methoxybenzoyl)amino]-N'-phenylcarbamimidothioic acid
• CAS: 32416-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: XQCTZGFPBCDRSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-phenyl-2-methoxy-benzoic acid thio-semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(4-{[4,5-dihydro-3-(2-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-thioxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]methyl}piperazin-1-yl)-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[(1R, 2S)-2-氟环丙基]环丙沙星-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800261
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基亚苯基肼 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N⁴-phenyl-2-methoxy-benzoic acid thio-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-[(1R, 2S)-2-氟环丙基]环丙沙星-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800261

文献信息

• Anion Binding of<i>N</i>-(<i>o</i>-Methoxybenzamido)thioureas: Contribution of the Intramolecular Hydrogen Bond in the<i>N</i>-Benzamide Moiety
  作者：Qian-Qian Jiang、Burenkhangai Darhkijav、Hao Liu、Fang Wang、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1002/asia.200900519

  日期：2010.3.1

  hydrogen bond identified in 2 X/2 Y. Such an intramolecular hydrogen bond is suggested to be responsible for the enhanced anion binding affinity. In the presence of this intramolecular hydrogen bond, the anion binding constant of 2 X was found to be independent of substituent X at the N‐phenyl ring, as in the case of 1, whereas that of 2 Y showed an amplified dependence on substituent Y at the N′‐phenyl

  ñ - （邻-甲氧基苯甲酰氨基）硫脲（2 X / 2 Y）被发现显示出增强的阴离子与结合常数结合亲和力超过10 7个 摩尔-1 为ACO大小L的订单-和阴离子的红移吸收结合复合体在乙腈（MeCN）相对于N-苯甲酰胺硫脲（1）的乙腈（N-苯甲酰胺部分不具有o- OMe），尽管有o - OMe的供电子特性。的阴离子的吸收2 X / 2 Y复合物显示出的相同的电荷转移性质，该阴离子的1化合物，但它对取代基X的依赖性有趣地受到2 X / 2 Y中鉴定的o -MeO·⋅·HNCO六元环分子内氢键的影响。提示这种分子内氢键负责增强的阴离子结合亲和力。在存在此分子内氢键的情况下，发现2 X的阴离子结合常数与在N-苯环上的取代基X无关，就像在1的情况下一样，而2 Y的阴离子结合常数则显示出对取代基Y的放大依赖性。在N'-苯环上，但程度低于1。据称在2 Za，2 Zd和2 Ze中存在类似的环状分子内氢键，
• Superior Reactivity of Thiosemicarbazides in the Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sarah J. Dolman、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo0618730

  日期：2006.12.1

  A facile and general protocol for the preparation of 2-amino-1,3,4- oxadiazoles is reported. This method relies on a tosyl chloride/pyridine-mediated cyclization of a thiosemicarbazide, which is readily prepared by acylation of a given hydrazide with the appropriate isothiocyanate. Cyclization of the thiosemicarbazide consistently outperforms the analogous semicarbazide cyclization under these conditions, for 18 distinct examples. Utilizing this protocol, we have prepared 5-alkyl- and 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 78-99% yield.
• Manganese(II) and zinc(II) complexes of 4-phenyl(2-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide: Synthesis, spectral, structural characterization, thermal behavior and DFT study
  作者：A. Singh、M.K. Bharty、R.K. Dani、Sanjay Singh、S.K. Kushawaha、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2014.02.029

  日期：2014.5

  The ligand 4-phenyl(2-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide (Hpmt), forms isostructural [Mn(pmt)(2)(o-phen)] (1) and [Zn(pmt)(2)(o-phen)] (2) complexes containing o-phen as coligand which have been characterized by analytical, spectroscopic (IR, UV-Vis, NMR), magnetic susceptibility, TGA and single crystal X-ray data. Both complexes crystallize in monoclinic systems with the space group P2/n. The complexes have distorted octahedral geometry around the metal center. The ligand in the complexes is coordinated through the deprotonated hydrazinic nitrogen and carbonyl oxygen. The hydrazinic nitrogen coordinates with a shorter M-N distance than the o-phen nitrogen and bond lengths in the chelate ring systems are intermediate between single and double bond distances, suggesting considerable delocalization of charge. There is a good agreement between the geometrical parameters obtained by X-ray crystallography to those generated by DFT method. The thermal degradations of complexes 1 and 2 have been investigated by thermogravimetric analyses which indicate that the final residues left are Mn(NCO)(2) and Zn(NCSNH)(2-) The small HOMO-LUMO energy gap suggests low excitation energy for the complexes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.