2-(hexafluoro-α-hydroxyisopropyl)-3'-(isopropyldimethylsilyl)-biphenyl | 1251958-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hexafluoro-α-hydroxyisopropyl)-3'-(isopropyldimethylsilyl)-biphenyl
• 英文别名: 2-[2-[3-[Dimethyl(propan-2-yl)silyl]phenyl]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 1251958-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₂F₆OSi
• 分子量: 420.47
• InChiKey: QGCQJYRQIIBALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3'-(isopropyldimethylsilyl)biphenyl 、 六氟丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-(hexafluoro-α-hydroxyisopropyl)-3'-(isopropyldimethylsilyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯监控的不饱和官能或氟化邻位取代基的有效尺寸† ‡

  摘要：

  一系列典型取代基的大小已通过动态NMR测量，对相应联苯的芳基-芳基旋转势垒进行了探测。所结果的乙该值是有意义的，因为仅研究了单-邻位取代的化合物，因此多重空间效应的不加和性不会损害结果。根据所选的模型系统乙炔基发现氰基和氰基略小于苯环。相比之下，乙烯基塑料尤其是甲酰基被证明比苯基大。后者的差异是由于在平面过渡状态下共轭力的损失。α-羟基六氟异丙基比叔丁基略大。五氟苯基 和 三氟甲氧基分别具有与苯基和甲氧基几乎相同的有效尺寸。三氟甲基略小于异丙基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00136h

文献信息

• The biphenyl-monitored effective size of unsaturated functional or fluorinated ortho substituents
  作者：Renzo Ruzziconi、Sara Spizzichino、Andrea Mazzanti、Lodovico Lunazzi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1039/c0ob00136h

  日期：——

  cyano groups were found to be slightly smaller than a phenyl ring. In contrast, vinyl and, in particular, formyl groups proved to be larger than phenyl. The latter difference is due to the loss of conjugation forces at the planar transition state. α-Hydroxyhexafluoroisopropyl is slightly more bulky than tert-butyl. Pentafluorophenyl and trifluoromethoxy exhibit nearly the same effective size as phenyl

  一系列典型取代基的大小已通过动态NMR测量，对相应联苯的芳基-芳基旋转势垒进行了探测。所结果的乙该值是有意义的，因为仅研究了单-邻位取代的化合物，因此多重空间效应的不加和性不会损害结果。根据所选的模型系统乙炔基发现氰基和氰基略小于苯环。相比之下，乙烯基塑料尤其是甲酰基被证明比苯基大。后者的差异是由于在平面过渡状态下共轭力的损失。α-羟基六氟异丙基比叔丁基略大。五氟苯基 和 三氟甲氧基分别具有与苯基和甲氧基几乎相同的有效尺寸。三氟甲基略小于异丙基。