{5-Ethylamino-2-[(E)-phenylimino]-[1,3,4]thiadiazol-3-yl}-acetic acid methyl ester | 130179-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {5-Ethylamino-2-[(E)-phenylimino]-[1,3,4]thiadiazol-3-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 130179-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: KINGHVHLACTDBB-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-thioxo-1-triphenylphosphoranylidenamino-4-imidazolidinone 、 异氰酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到{5-Ethylamino-2-[(E)-phenylimino]-[1,3,4]thiadiazol-3-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二嗪或[1,3,4]恶二嗪环杂异丙苯介导的成环成咪唑环：未知咪唑并[1,5- d ]-[1的某些衍生物的制备和晶体结构，3,4]噻二嗪和咪唑并[1,5- d′ ] [1,3,4]恶二嗪环系统

  摘要：

  衍生自1-氨基-3-苯基-2-硫代x -4-咪唑啉酮1的亚氨基磷烷2与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致稠合的咪唑。亚氨基磷烷2在温和的条件下与异硫氰酸酯反应形成咪唑并[1,5- d ]-[1,3,4]噻二嗪3，将其进行S-甲基化反应得到咪唑并[1,5- d ] [1,3,4]噻二嗪盐4。亚氨基磷烷2在温和的条件下也与异氰酸酯反应，生成咪唑并[1,5- d ] [1,3,4]恶二嗪5。N-氨基杂环1通过二芳基碳二亚胺的作用进行闭环/开环反应，得到相应的[1,2,4]三唑7，通过依次用三氟硼酸三甲基氧鎓和三乙胺/甲醇处理，将其转化为氧类似物9。水合盐4a的晶体结构已经通过X射线衍射法解析。两个独立的阳离子形成二聚体，它们通过氢相互作用沿轴成链状堆积，以使所有阴离子和溶剂分子（非对称单元中的H 2 O和2 HCCl 3）位于晶胞中两个通道中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86770-3

文献信息

• Heterocumulene-mediated annelation of a [1,3,4]thiadiazine or [1,3,4]oxadiazine ring into an imidazole ring: preparation and crystal structure of some derivatives of the unknown imidazo[1,5-d]-[1,3,4]thiadiazine and imidazo[1,5-d́][1,3,4]oxadiazine ring systems
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Ma. Asunción Alias、Antonio Luis Llamas-Saiz、Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86770-3

  日期：——

  Iminophosphorane 2 reacts under mild conditions with isothiocyanates to form imidazo[1,5-d]-[1,3,4]thiadiazines 3 which undergo S-methylation to give imidazo[1,5-d][1,3,4]thiadiazinium salts 4. Iminophosphorane 2 also reacts with isocyanates under mild conditions to give imidazo[1,5-d][1,3,4]oxadiazines 5. The N-aminoheterocycle 1 by the action of diaryl carbodiimides undergoes ring-closure/ring-opening reaction

  衍生自1-氨基-3-苯基-2-硫代x -4-咪唑啉酮1的亚氨基磷烷2与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致稠合的咪唑。亚氨基磷烷2在温和的条件下与异硫氰酸酯反应形成咪唑并[1,5- d ]-[1,3,4]噻二嗪3，将其进行S-甲基化反应得到咪唑并[1,5- d ] [1,3,4]噻二嗪盐4。亚氨基磷烷2在温和的条件下也与异氰酸酯反应，生成咪唑并[1,5- d ] [1,3,4]恶二嗪5。N-氨基杂环1通过二芳基碳二亚胺的作用进行闭环/开环反应，得到相应的[1,2,4]三唑7，通过依次用三氟硼酸三甲基氧鎓和三乙胺/甲醇处理，将其转化为氧类似物9。水合盐4a的晶体结构已经通过X射线衍射法解析。两个独立的阳离子形成二聚体，它们通过氢相互作用沿轴成链状堆积，以使所有阴离子和溶剂分子（非对称单元中的H 2 O和2 HCCl 3）位于晶胞中两个通道中描述。