1-[4-Chlorophenyl]propane-1,2-dione 2-oxime | 56472-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-Chlorophenyl]propane-1,2-dione 2-oxime
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-propan-1,2-dione-2-oxime；1-[p-Chlorophenyl]-1,2-propanedione-2-oxime；(2E)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 56472-72-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: OGDUXQIKSLKHFR-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  339.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-Chlorophenyl]propane-1,2-dione 2-oxime 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟酯的光催化CC键活化用于酰基自由基的产生和应用

  摘要：

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01338
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基丙烷-1-酮 在 奎尼丁 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以74%的产率得到1-[4-Chlorophenyl]propane-1,2-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基-亨利和反硝化级联反应：α-酮酰胺和α-酮肟的合成

  摘要：

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00482

文献信息

• Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Nitrogen-Centered Radical Strategy for the Synthesis of 2-Acylated 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Wen-Qin Yu、Jun Xie、Zan Chen、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01834

  日期：2021.10.1

  A convenient and efficient visible-light-induced tandem acylation/cyclization of N-propargylindoles with aryl- or alkyl-substituted acyl oxime esters for the synthesis of 2-acyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under transition-metal-free conditions, which proceeds via nitrogen-centered radical-mediated cleavage of the C–C σ-bond in acyl oxime esters, is established. The aryl or alkyl acyl radicals

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。
• Process for the preparation of strobilurin intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06664422B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The present invention relates to a novel improved process and intermediates for the process of preparing the oxime intermediates of formula (II) wherein R1 is hydrogen, fluoro or chloro, and R2 is methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, fluoro, chloro or bromo. The novel process comprises diazotizing an aniline of formula (VI) reacting the resulting diazonium salt with isopropenylacetate of formula (X) and reacting the resulting ketone of formula (XI) with an organic nitrite in the presence of hydrogene chloride, and methylating the resulting ketooxime of formula (VIII) with a methylating agent and reacting the resulting O-methyl ketooxime of formula (IX) with hydroxylamine. The compounds of formula (II) are intermediates for highly active fungicides from the class of the strobilurins.

  本发明涉及一种改进的新型工艺和工艺中间体，用于制备化合物的羟肟中间体（II），其中R1为氢、氟或氯，R2为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、氟、氯或溴。新型工艺包括将公式（VI）的苯胺重氮化，将得到的重氮盐与公式（X）的异丙烯酸酯反应，将得到的酮与有机亚硝酸酯在氯化氢存在下反应，以及用甲基化剂甲基化得到的酮羟肟（VIII），并将得到的O-甲基酮羟肟（IX）与羟肟反应。公式（II）的化合物是高活性杀菌剂的中间体，属于叠氮类杀菌剂。
• [DE] CYANIMINOOXIMETHER, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN UND TIERISCHEN SCHÄDLINGEN<br/>[EN] CYANIMINO OXIME ETHERS, PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION AND USE THEREOF FOR THE CONTROL OF NOXIOUS FUNGI AND ANIMAL PESTS<br/>[FR] ETHERS D'OXIME CYANIMINO ET PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS NOCIFS ET DES PARASITES ANIMAUX
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997024319A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (DE) Cyaniminooximether der Formel (I), worin X = NOCH3, CHOCH3, CHCH3; Y = O, NZ, wobei Z = H, Alkyl; R1 = H, Alkyl; R2 = Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Alkyl, Alkoxy; m = 0, 1, 2, wobei die Reste R2 verschieden sein können, wenn m = 2; R3 = H, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Cycloalkyl; R4 = H, ggf. subst.: Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heterocyclyl, sowie deren Salze, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen.(EN) The invention relates to cyanimino oxime ethers of formula (I), in which X is NOCH3, CHOCH3, CHCH3; Y is O, NZ, where Z is H, alkyl; R1 is H, alkyl; R2 is cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl, alcoxy; m is 0, 1, 2, the radicals R2 possibly being different when m is 2; R3 is H, cyano, alkyl, alkylhalide, alkoxy or cycloalkyl; R4 is H, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl. The invention also relates to salts of said ethers, and the process and intermediates for the preparation and use thereof for the control of noxious fungi and animal pests.(FR) L'invention concerne des éthers d'oxime cyanimino de la formule (I) dans laquelle X désigne NOCH3, CHOCH3, CHCH3; Y désigne O, NZ, Z étant H, alkyle; R1 désigne H, alkyle; R2 désigne cyano, nitro, trifluorométhyle, halogène, alkyle, alcoxy; m vaut 0, 1, 2, les restes R2 pouvant être différents lorsque M vaut 2; R3 désigne H, cyano, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, cycloalkyle; R4 désigne H, alkyle, alkényle, alkinyle, cycloalkyle, cycloalkényle hétérocyclyle évent. subst., ainsi que leurs sels. L'invention concerne également des procédés et des produits intermédiaires utilisés pour les préparer et leur utilisation pour lutter contre des champignons nocifs et des parasites animaux.

  （DE）文中的有机化合物是根据以下公式（I）确定的：在其中，X 表示 NOCH3，CHOCH3，CHCH3；Y 表示 O，NZ——其中 Z 为 H、烷基；R1 为 H、烷基；R2 为 群：亚胺、硝基、 trifluoromethyl、卤素、烷基、烷氧基；m 为 0、1、2，当 m = 2 时，R2 可以不同；R3 为 H、亚胺、烷基、卤素烷基、烷氧基、环烷基；R4 为 H，如果需要，可能 substitute为：烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、四元环基，或者其他其盐、由此制备的方法以及中间产物和其中对于抑制有害真菌和动物害虫的用途。
• [DE] VERFAHREN ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN<br/>[EN] METHOD FOR COMBATING HARMFUL FUNGI<br/>[FR] PROCEDE POUR LUTTER CONTRE LES CHAMPIGNONS NUISIBLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998053682A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (DE) Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge eines Bisoxims der allgemeinen Formel (I) oder dessen Salz oder Addukt behandelt, wobei der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R1 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; R2 Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylaminocarbonyl, ggf. subst. Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio; n 0, 1, 2 oder 3; R3 Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Phenylalkyl sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels.(EN) The invention relates to a method for combating harmful fungi. According to said method, the fungi or the materials, plant, soil or seed to be protected against fungal infection are treated with an effective quantity of a bisoxime of the general formula (I) or a salt or adduct thereof. The index and substituents have the following meaning: R1 is halogen, alkyl or halogen alkyl; R2 is cyano, nitro, halogen, alkyl, halogen alkyl, alkoxy, halogen alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylamino carbonyl, optionally substituted phenyl, phenoxy or phenylthio; n is 0, 1, 2 or 3; R3 is alkyl, halogen alkyl, alkenyl, halogen alkenyl, alkynyl, halogen alkynyl or phenyl alkyl. The invention further relates to the use of the compounds (I) for producing a substance suitable for combating harmful fungi.(FR) L'invention concerne un procédé pour lutter contre les champignons nuisibles consistant à traiter les champignons ou les matériaux, les plantes, les sols ou les semences à protéger de l'attaque par des champignons, par une quantité efficace d'une bisoxime de formule générale (I) ou de ses sels ou produits d'addition, formule dans laquelle l'indice et les substituants ont les significations ci-après: R1: halogène, alkyle ou halogénoalkyle; R2: cyano, nitro, halogène, alkyle, halogénoalkyle, alcoxy, halogénoalcoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylaminocarbonyle, phényle éventuellement substitué, phénoxy ou phénylthio; n = 0, 1, 2 ou 3; R3: alkyle, halogénoalkyle, alcényle, halogénoalcényle, alcinyle, halogénoalcinyle ou phénylalkyle. L'invention concerne également l'utilisation des composés (I) pour la fabrication d'un agent destiné à lutter contre les champignons nuisibles.

  一种用于防治杂草的方法，所述方法包括将喷嘴指向植物、土壤或作物，并施加一种或多种有效浓度的双氧基化合物（I）的溶液或其他合适形态的物质，所述双氧基化合物(I)的通用化学式为： **[CH₂= N-R1 + CH₂-R2 ]SO₂ CH₂-R3** 其中，R1、R2、R3分别为： R1为卤素、烷基或卤alkyl； R2为氰基、硝基、卤素、烷基、halogen-alkyl、醇基、halogen-alcoholyl、硫代烷基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氨基羰基，可选取代的苯基、苯氧基或苯硫基； n为0、1、2或3； R3为烷基、halogen-alkyl、烯基、halogen-烯基、烯基氨基或苯烷基。进一步所述方法包括使用所述化合物(I)制造防治杂草的物质。
• Kumar, B. N. Hitesh; Prakasam; Srinivasan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 963 - 965
  作者：Kumar, B. N. Hitesh、Prakasam、Srinivasan、Arabindoo, Bhanumathi、Ramana

  DOI：——

  日期：——