1-Ethyl-2-phenyl-cyclopropan | 1588-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-2-phenyl-cyclopropan
• 英文别名: (2-Ethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 1588-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IOBXAMISSWEGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-2-phenyl-cyclopropan 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (1,3-dibromo-pentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 1-Phenyl-2-alkylcyclopropanes with N-Bromosuccinimide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a072
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (trans-2-Phenylcyclopropyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Ethyl-2-phenyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的羟基化反应的超敏自由基探针研究。

  摘要：

  研究了来自烟酒Caldariomyces fumago（CPO）的氯过氧化物酶对超敏自由基探针的氧化作用，以试图“计时”推定的自由基中间体。Zaks和Dodds [Zaks，A. and Dodds，DR（1995）J. Am。化学 Soc。115，10419-10424]进行了重新调查。如先前所报道，发现未重排的氧化产物，并且对照实验表明，来自环丙基羰基位置上的氧化的环醇在经受进一步氧化的同时，仍可作为可检测的物种幸存于CPO氧化中。但是，与Zaks和Dodds的报告相反，从环丙基羰基自由基中间体的开环预期的重排醇产物显示出对酶氧化反应不稳定。由于这种不稳定性，合成并测试了两种新的超敏自由基探针，即（反-2-苯基环丙基）乙烷和2-（反-2-苯基环丙基）丙烷，以及它们在环丙基羰基位置上氧化产生的潜在环状和非环状产物。CPO在环丙基羰基位置将这两个探针氧化仅得到未重排的醇产物，但对照实验再次

  DOI：

  10.1021/tx9800295

文献信息

• The reaction of trialkylvinylborates with aldehydes as applied to syntheses of 1,3-alkanediols, 1-chloro-3-heptanol and a cyclopropane derivative
  作者：K. Utimoto、K. Uchida、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80382-7

  日期：1977.1

  R2BCHR-CH2-CH(OLi)R' (2) or its borate form (3). Oxidation of the adducts with alkaline hydrogen peroxide gives ca. 1:1 mixture of diastereomeric 1,3-alkanediols in good yields. On the other hand, the reaction of BrMg[R3BCHCH2] with R'CHO affords less satisfactory results. Successive treatment of 2 (R = n-Bu, R' = H) with PCl5 and alkaline H2O2 gives HOCHBu-CH2-CH2Cl (6). Treatment of Et2BCHEt-CH2-CHCl-Ph

  用Li [R 3 BCH ＝ CH 2 ]处理R'CHO得到加合物，其被认为是R 2 BCHR-CH 2 -CH（OLi）R'（2）或其硼酸盐形式（3）。用碱性过氧化氢对加合物进行氧化可得到大约。非对映异构体1,3-链烷二醇的1：1混合物，收率高。另一方面，BrMg [R 3 BCH ＝ CH 2 ]与R'CHO的反应不能令人满意。用PCl 5和碱性H 2 O 2连续处理2（R = n-Bu，R'= H），得到HOCHBu-CH 2 -CH 2 Cl（6）。用NaOH水溶液处理Et 2 BCHEt-CH 2 -CHCl-Ph产生1-乙基-2-苯基环丙烷7。
• THE REACTION OF LITHIUM TRIALKYLVINYLBORATES AND ALDEHYDES AS APPLIED TO THE SYNTHESIS OF 1,3-DIOLS, γ-CHLOROALCOHOL, AND CYCLOPROPANE
  作者：Kiitiro Utimoto、Keiichiro Uchida、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1974.1493

  日期：1974.12.5

  Reaction of lithium trialkylvinylborates with aldehydes gives non-isolable boron compounds, 1,2-oxaborolane-bases borates (II) whose oxidative work-up furnishes 1,3-diols (III) smoothly. Successive treatment of a cyclic borate with phosphorus pentachloride and aqueous alkali provides a cyclopropane.

  三烷基乙烯基硼酸锂与醛的反应得到不可分离的硼化合物，即 1,2-氧硼烷碱硼酸盐 (II)，其氧化后处理可顺利提供 1,3-二醇 (III)。用五氯化磷和碱水溶液连续处理环状硼酸盐，得到环丙烷。
• Nefedov,O.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, # 3, p. 509 - 518
  作者：Nefedov,O.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of arylcyclopropanes
  作者：L. I. Zakharkin、A. A. Savina

  DOI：10.1007/bf00846225

  日期：1965.8