N-benzoyl-N-phenyl-O-(acetyl)hydroxylamine | 19958-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-phenyl-O-(acetyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-acetoxy-N-phenylbenzamide；N-Acetoxy-N-benzoylaniline；N-(acetyloxy)-N-phenyl-benzamide；N-Benzoyl-N-phenyl-O-acetylhydroxylamin；N-Benzoyl-O-acetylphenylhydroxylamin；O-Acetyl-N-phenyl-benzhydroxamsaeure；Benzamide, N-(acetyloxy)-N-phenyl-；(N-benzoylanilino) acetate
• CAS: 19958-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BLLRAKDWFWGBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-phenyl-O-(acetyl)hydroxylamine 在 sodium citrate buffer 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-phenylamino-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  芳基硝酮的四乙酸铅氧化衍生的模型终极致癌物/代谢物的合成和表征：2'-脱氧鸟苷加合物

  摘要：

  描述了通过芳基硝酮 3a-c 的四乙酸铅 (LTA) 氧化合成模型反应性代谢物 4a-c。化合物 4a-c 与脱氧鸟苷 (dG) 反应生成 N-苯甲酰化 C8-加合物 5a-c。用非均相系统（碳酸钠/甲醇）脱苯甲酰后，得到相应的 C8 加合物 6a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16096
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzoyl-N-phenyl-O-(acetyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过二乙酰氧基碘苯促进的羟胺，醛和三甲基甲硅烷基氰化物的一锅反应合成苯并咪唑酮

  摘要：

  描述了在BF 3 ·Et 2 O的存在下新型有效的由PhI（OAc）2促进的芳族羟胺，醛和TMCSN的单锅反应。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了多种N-取代的苯并咪唑酮。事实证明，该方法对于从容易获得的起始原料合成苯并咪唑酮衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02781

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Insertion of Arynes
  作者：Lanlan Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00111

  日期：2016.5.6

  carbon–carbon double bonds, and free N–H bond of indole are found to be compatible with this process. In particular, the protocol is applicable in the synthesis of structurally diverse N-aryl hydroxamates and hydroxamic acids derived from N-protecting amino acids and peptides. In the presence of multiple amide N–H bonds, the N-arylation reaction can proceed selectively in the N–H bonds of terminal N-OBn amides

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。
• Comparative nucleophilic reactivities in carboxylate, phosphinate, and thiophosphate esters cleavage
  作者：Kallol K. Ghosh、Sunita Bal、Sancheeta Kolay、Ashish Shrivastava

  DOI：10.1002/poc.1370

  日期：2008.6

  Nucleophilic substitution reaction of p-nitrophenyl acetate (PNPA), p-nitrophenyldiphenyl phosphinate, and pesticide parathion with different α-nucleophiles [I] have been studied at 27 °C in different pH in the presence of a novel cationic surfactant. The kinetic study was performed spectrophotometrically under pseudo-first order conditions with the α-nucleophile in excess. The pKa of nucleophiles

  在新型阳离子表面活性剂的存在下，在27°C和不同pH下研究了对硝基乙酸苯基酯（PNPA），对硝基苯基二苯基次膦酸酯和农药对硫磷与不同α-亲核试剂的亲核取代反应[I]。动力学研究是在伪一级反应条件下用过量的α-亲核试剂进行分光光度法进行的。在P ķ一亲核试剂的数量也已通过动力学方法确定。在表面活性剂的存在下，速率常数随着表面活性剂浓度的增加而增加，直至达到极限值。在胶束催化的假相模型的基础上，已对这种行为进行了定量分析。最后，已将异羟肟酸根离子的亲核反应性与其他α-亲核体进行了比较，如肟，羟基苯并三唑和2-碘代苯甲酸（IBA）。还讨论了亲电中心的裂解顺序，即CO，PO和PS。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Anionic [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to o-aminophenylcetic acids.
  作者：Yasuyuki Endo、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85091-i

  日期：1991.6

  N-Phenyl-O-acylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenylacetic acids. The rearrangement can be rationalized in terms of [3,3]-sigmatropic shifts of an enolized N-phenyl-O-acylhydroxyl-amine.

  N-苯基-O-酰基羟胺在碱性条件下重排，得到邻氨基苯乙酸。可以根据烯醇化的N-苯基-O-酰基羟基胺的[3，3]-σ位移合理化重排。
• Synthesis of N-acetoxy-N-arylamides via diacetoxyiodobenzene promoted double acylation reaction of hydroxylamines with aldehydes
  作者：Huaiyuan Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Jun Li、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00855d

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of N-acetoxy-N-arylamides through double acylations of hydroxylamines with aldehydes and diacetoxyiodobenzene is reported. The yields of the products are good to excellent.

  据报道，通过羟胺与醛和二乙酰氧基碘苯的双酰化反应，可以轻松，高效地合成N-乙酰氧基-N-芳基酰胺。产品的收率好到极好。
• The α-effect in micelles: Nucleophilic substitution reaction ofp-nitrophenyl acetate withN-phenylbenzohydroxamate ion
  作者：Kallol K. Ghosh、Jyoti Vaidya、Manmohan Lal Satnami

  DOI：10.1002/kin.20117

  日期：2006.1

  Pseudo-first-order rate constants have been determined for the nucleophilic substitution reactions of p-nitrophenyl acetate with p-chlorophenoxide (4-ClC6H4O−) and N-phenylbenzohydroxamate (C6H5CON(C6H5)O−) ions in phosphate buffer (pH 7.7) at 27°C. The effect of cationic, (CTAB, TTAB, DTAB), anionic (SDS), and nonionic (Brij-35) surfactants has been studied. The kobs value increases upon addition

  在磷酸盐缓冲液 (pH 7.7) 中，对乙酸对硝基苯酯与对氯苯醚 (4-ClC6H4O-) 和 N-苯并异羟肟酸 (C6H5CON(C6H5)O-) 离子的亲核取代反应已确定了伪一级速率常数在 27°C。已经研究了阳离子（CTAB、TTAB、DTAB）、阴离子（SDS）和非离子（Brij-35）表面活性剂的作用。添加 CTAB 和 TTAB 后 kobs 值增加。DTAB和其他表面活性剂对反应的影响不是很显着。已经解释了异羟肟酸离子显示的胶束催化和α效应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 26–31, 2006

表征谱图