2-Isopropyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-on | 60050-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Isopropyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-on
• 英文别名: 2-isopropyl-4-phenyl-4H-oxazol-5-one；2-Isopropyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one；4-phenyl-2-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 60050-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JFEYMJRXJNAAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-on 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到N-isobutyrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Suda, Kohji; Hino, Fumio; Yijima, Chino, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 882 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Isopropyl-4-phenyl-2-oxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Enantioselective γ-Additions of Oxazolones to 2,3-Butadienoates Catalyzed by Phosphines: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and N,O-Acetal Derivatives

  摘要：

  Phosphine-catalyzed regiodivergent enantioselective C-2- and C-4-selective gamma-additions of oxazolones to 2,3-butadienoates have been developed. The C-4-selective gamma-addition of oxazolones occurred in a highly enantioselective manner when 2-aryl-4-alkyloxazol-5-(4H)-ones were employed as pronudeophiles. With the employment of 2-alkyl-4-aryloxazol-5-(4H)-ones as the donor, C-2-selective gamma-addition of oxazolones took place in a highly enantioselective manner. The C-4-selective adducts provided rapid access to optically enriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives, and the C-2-selective products led to facile synthesis of chiral N,O-acetals and gamma-lactols. Theoretical studies via DFT calculations suggested that the origin of the observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nudeophilic oxazolide and the electrophilic phosphonium intermediate.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10524

文献信息

• D'Anello, Matteo; Erba, Emanuela; Gelmi, Maria Luisa, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 67 - 74
  作者：D'Anello, Matteo、Erba, Emanuela、Gelmi, Maria Luisa、Pocar, Donato

  DOI：——

  日期：——
• Goetze,S.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2335 - 2337
  作者：Goetze,S.、Steglich,W.

  DOI：——

  日期：——
• Goetze,S. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2331 - 2334
  作者：Goetze,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GOETZE S.; STEGLICH W., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 6, 2335-2337
  作者：GOETZE S.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——
• Suda, Kohji; Hino, Fumio; Yijima, Chino, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 882 - 885
  作者：Suda, Kohji、Hino, Fumio、Yijima, Chino

  DOI：——

  日期：——