N-methoxy-2-phenylacrylamide | 1581720-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-phenylacrylamide
• 英文别名: N-methoxy-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1581720-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CFSHIGKZFGNEGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-phenylacrylamide 在 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-氯-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙烯酰胺和芳烃之间氧化环化反应合成喹啉酮

  摘要：

  已成功开发了前所未有的钯催化丙烯酰胺与苯炔前体的氧化环合反应。通过使用这种温和的“ NH活化/ Heck反应”方法，可以方便高效地一步一步制备各种喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo5027673
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methoxy-2-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  芳族和乙烯基酰胺与α-烯丙醇的区域控制偶联，通过铑（III）催化的CH活化形成γ-内酰胺

  摘要：

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02903

文献信息

• Regioselective synthesis of multisubstituted isoquinolones and pyridones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation reactions
  作者：Liangliang Shi、Ke Yu、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc05977a

  日期：——

  A mild and efficient Rh(III)-catalyzed regioselective synthesis of isoquinolones and pyridones has been developed. The protocol uses readily available N-methoxybenzamide or N-methoxymethacrylamide and diazo compounds as the starting materials. The...

  已经开发了温和有效的Rh（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域选择性合成。该方案使用容易获得的N-甲氧基苯甲酰胺或N-甲氧基甲基丙烯酰胺和重氮化合物作为起始原料。这...
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones <i>via</i> C(sp²)–H bond activation
  作者：Sandip B. Jadhav、Sundaram Maurya、N. Navaneetha、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d1cc05941f

  日期：——

  highly diastereoselective arylative cyclization of enone-tethered cyclohexadienones via Rh(III)-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides. This reaction proceeds through the formation of a five-membered rhodacycle followed by bis-Michael cascade annulation to access functionalized bicyclic scaffolds with four contiguous stereocenters with a broad substrate scope. These products have excellent functional

  在此，我们报告了通过Rh( III ) 催化的N-甲氧基苯甲酰胺的C-H 活化对烯酮系环己二烯酮进行高度非对映选择性芳基化环化。该反应通过形成五元罗丹环进行，然后是双迈克尔级联环化，以访问具有广泛底物范围的具有四个连续立体中心的功能化双环支架。这些产品具有出色的功能手柄，允许进一步合成转化以增加结构复杂性。此外，还介绍了芳基化环化的机理研究和克级实验。
• Iridium-catalyzed alkenyl C–H allylation using conjugated dienes
  作者：Liangyao Xu、Keke Meng、Jian Zhang、Yaling Sun、Xiunan Lu、Tingyan Li、Yan Jiang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9cc04419a

  日期：——

  An iridium-catalyzed C–H allylation of acrylamides with conjugated dienes was developed, using NH-Ts amide as the directing group. The ligand- and additive-free protocol provided a convenient and atom economic synthesis of branched 1,4-diene skeletons, enabling the tolerance of a wide scope of functionalities such as OMe, F, Cl, Br and CF3. The utility of this protocol is also demonstrated by a preparative

  以NH-Ts酰胺为指导基团，开发了铱与共轭二烯催化的CHH丙烯酰胺化反应。不含配体和无添加剂的协议为分支的1,4-二烯骨架提供了方便且原子经济的合成方法，从而能够耐受诸如OMe，F，Cl，Br和CF 3之类的广泛功能。该协议的实用性还通过制备规模以及青蒿酰胺的C–H功能化得到了证明。此外，通过甲基化和水解程序有效地除去了NH-Ts酰胺，以提供1，4-二烯酸。
• Stereoselective and Atom-Economic Alkenyl C–H Allylation/Alkenylation in Aqueous Media by Iridium Catalysis
  作者：Yinhua Huang、Liangyao Xu、Feifei Yu、Wenzhou Shen、Xiunan Lu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00619

  日期：2020.6.5

  A practical and atom-economic protocol for the stereoselective preparation of various 1,4- and 1,3-diene skeletons through iridium-catalyzed directed olefinic C–H allylation and alkenylation of NH-Ts acrylamides in water was developed. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions and enabled successful gram-scale preparation. Furthermore, an asymmetric variant

  开发了一种实用且原子经济的方案，用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下，该反应可耐受多种底物，并能成功进行克级制备。此外，使用手性二烯-铱配合物作为催化剂，可实现该反应的不对称变体，得到对映体富集的1,4-二烯。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation sequence: vinylcyclopropanes as versatile synthons in direct C–H allylation reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhi-Ping Qiu、Shang-Shi Zhang、Jing-Gong Liu、Ye-Xing Lao、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Juan Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c4cc07839j

  日期：——

  Succession of C-H activation and C-C activation was achieved by using a single rhodium(III) catalyst. Vinylcyclopropanes were used as versatile coupling partners. Mechanistic studies suggest that the olefin insertion step is rate-determining and a facile beta-carbon elimination is involved, which represents a novel ring opening mode of vinylcyclopropanes.

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。