3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one | 1622837-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-naphthalen-2-ylbutan-2-one；3-methyl-4-naphthalen-2-ylbutan-2-one
• CAS: 1622837-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: SOVASKWVLLLCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[3-(1-丙烯基)]萘 、 2-(prop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 nickel(II) iodide 、 锌 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到3-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氧杂和氮杂双烯烃与烯酮和富电子炔烃的区域和立体选择性还原偶联

  摘要：

  描述了镍催化的氧杂和氮杂双环烯烃与活性烯烃和富电子炔烃的区域和立体选择性还原偶联。因此，在碘化镍（II）（NiI 2），锌（Zn）和水存在下，7-氧杂苯并降冰片二烯与各种乙烯基酮如乙基，甲基，丙基和α-甲基取代的乙烯基酮进行还原偶联在乙腈中于50°C的催化剂体系中反应14 h，以良好或优异的收率得到2-烷基萘。在相似的反应条件下，7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物以高收率提供顺式-2-烷基-1，2-二氢萘衍生物。另一方面，碘化镍（II）三（4-氟苯基）膦[P（4-FC 6 H 4）3]和锌催化剂体系成功地催化了富电子炔烃与7-氮杂和7-氧杂苯并降冰片二烯的还原偶联反应，从而以良好的产率获得了顺式-2-烯基-1，2-二氢萘衍生物。在反应中，使用了温和的还原剂（锌）和简单的氢源（水）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300910

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Enones and Electron-Rich Alkynes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300910

  日期：2014.7.7

  2‐alkylnaphthalenes in good to excellent yields. Under similar reaction conditions, 7‐azabenzonorbornadiene derivatives provided cis‐2‐alkyl‐1,2‐dihydronaphthalene derivatives in high yields. On the other hand, the nickel(II) iodide, tris(4‐fluorophenyl)phoshine [P(4‐FC6H4)3] and zinc catalyst system successfully catalyzed the reductive coupling reaction of electron‐rich alkynes, with 7‐aza‐ and 7‐oxabenzonorbornadienes

  描述了镍催化的氧杂和氮杂双环烯烃与活性烯烃和富电子炔烃的区域和立体选择性还原偶联。因此，在碘化镍（II）（NiI 2），锌（Zn）和水存在下，7-氧杂苯并降冰片二烯与各种乙烯基酮如乙基，甲基，丙基和α-甲基取代的乙烯基酮进行还原偶联在乙腈中于50°C的催化剂体系中反应14 h，以良好或优异的收率得到2-烷基萘。在相似的反应条件下，7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物以高收率提供顺式-2-烷基-1，2-二氢萘衍生物。另一方面，碘化镍（II）三（4-氟苯基）膦[P（4-FC 6 H 4）3]和锌催化剂体系成功地催化了富电子炔烃与7-氮杂和7-氧杂苯并降冰片二烯的还原偶联反应，从而以良好的产率获得了顺式-2-烯基-1，2-二氢萘衍生物。在反应中，使用了温和的还原剂（锌）和简单的氢源（水）。
• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。