N-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide | 90090-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-methoxytosylamide
• CAS: 90090-41-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD21100262
• 分子量: 201.246
• InChiKey: OVYCWRCUZIIORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  297.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(6-chloropyridin - 2-yl)-3-[N-methoxy-N-(p-toluenesulfonyl)amino]propene
  参考文献：
  名称：

  Herbicide containing 1-(halogenomethyl)-vinyl pyridines

  摘要：

  本公开揭示了一种由以下一般式（I）表示的N-[2-(吡啶基)丙基]-N-取代磺酰胺：其中J代表可能被取代或苯并环化的苯基，A代表--CH.sub.2--，--CH.dbd.CH--，--O--或--N(r)--（其中r代表具有1至4个碳原子的烷基），b代表0或1，R代表烷基、烯基、炔基、烷氧基、氟烷基或甲酰基，D代表羟基，E代表卤素原子、烷基磺酰氧基或可能被取代的苯基磺酰氧基，或D和E组合表示--O--，V代表可能被取代的吡啶基，包含所述N-[2-(吡啶基)丙基]-N-取代磺酰胺作为活性成分的除草剂以及作为其中间体的1-(卤代甲基)乙烯基吡啶。

  公开号：

  US04960897A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到N-methoxy-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的合成和抗氧化作用。

  摘要：

  过氧化丙二酰6是用于烯烃的顺式或反式氧化的有效试剂。在O-叔丁基-N-甲苯磺基氨基甲酸酯（R3 = CO2tBu）存在下，6与烯烃的反应可生成抗氧化胺化产物，收率高达99％。使用O-甲基-N-甲苯磺酸氨基甲酸酯（R3 = CO2Me）作为氮亲核试剂，然后用三氟乙酸处理产物，可以合成产率高达77％的合成氧合产物。提出了与观察到的选择性一致的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00253

文献信息

• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited

  公开号：US06586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing a sulfonamide derivative.

  本发明涉及包含磺酰胺衍生物的用于农业或园艺的杀微生物剂。
• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。
• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Highly efficient synthesis of aryl ketones by PEPPSI-palladium catalyzed acylative Suzuki coupling of amides with diarylborinic acids
  作者：Chen Wang、Lingyun Huang、Fengze Wang、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.003

  日期：2018.6

  An improved acylative cross-coupling of various N-methyl-N-tosyl amides with diarylborinic acids for synthesis of aryl ketones is developed. In most cases, aryl ketones could be obtained in excellent yields by using 1 mol% 2,6-diisopropylphenylimidazolylidene and 3-chloropyridine co-supported palladium chloride as catalyst in the presence of 3 equiv. K2CO3 as base in refluxing THF. The readily prepared

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。