ethyl 2-(10H-phenoxazin-10-yl)acetate | 302344-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(10H-phenoxazin-10-yl)acetate
• 英文别名: ethyl-2-(10H-phenoxazin-10-yl)acetate；ethyl 2-phenoxazin-10-ylacetate
• CAS: 302344-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DVDJSDIJSAQEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(10H-phenoxazin-10-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 、 溴乙酸乙酯 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(10H-phenoxazin-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化乙醇酸烷基化，范围的研究及其在（-）-Ragaglitazar合成中的应用

  摘要：

  在固-液相转移条件下使用受保护的苯乙酮替代物进行不对称羟乙酸烷基化是合成2-羟基酯和酸的一种新方法。二苯基甲氧基-2,5-二甲氧基苯乙酮1与三氟苄基金鸡丁鎓溴化物催化剂9（10 mol％）和氢氧化铯在-35°C下以高收率（80-99％）提供了S-烷基化产物2，并具有广泛使用范围的优异对映选择性亲电子试剂的范围（80-90％ee）。将烷基化产物精制为有用的α-羟基中间体3使用bis-TMS过氧化物的Baeyer-Villiger条件和选择性酯交换反应。通过从醚中简单重结晶，已将酯产物对映体富集，得到单一异构体（99％ee）。针对观察到的S-立体感应，提出了紧密的离子对模型，该模型包括在催化剂的扩展烯醇盐和异喹啉之间的范德华接触。为了证明新方法的实用性，使用PTC乙醇酸酯烷基化制备的关键2-烷氧基-3-对苯氧基丙酸26通过六步合成了抗糖尿病药物（-）-ragaglitazar 24。

  DOI：

  10.1021/jo051568z

文献信息

• Crystalline R-guanidines, arginine or (L)-arginine (2S)-2-ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate
  申请人：——

  公开号：US20030004341A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to crystalline R-guanidines of (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, preferably (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.

  本发明涉及（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯的晶体R-胍，其制备以及其作为治疗剂的用途。更具体地，本发明涉及晶体精氨酸（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯，优选（L）-精氨酸（2S）-2-乙氧基-3-[4-2-(10H-苯并噻唑啉-10-基)乙氧基苯基]丙酸酯，其制备和用作治疗剂的用途。
• Crystalline R-guanidines, Arginine or (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-{4-[2-(10H -phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories, Limited

  公开号：US07414128B2

  公开（公告）日：2008-08-19

  The present invention relates to crystalline R-guanidines of (2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, preferably (L)-Arginine (2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.

  本发明涉及(2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate的结晶态R-胍，其制备和作为治疗剂的用途。更具体地，本发明涉及结晶态精氨酸(2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate，优选(L)-精氨酸(2S)-2-Ethoxy-3-4-[2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy]phenyl}propanoate，其制备和作为治疗剂的用途。
• J. Label. Compd. Radiopharm. 2003, 46, 475-488
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7414128B2
  申请人：——

  公开号：US7414128B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• [EN] CRYSTALLINE R- GUANIDINES, ARGININE OR (L) -ARGININE (2S) -2- ETHOXY -3-{4- [2-(10H -PHENOXAZIN -10-YL)ETHOXY]PHENYL}PROPANOATE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE R-GUANIDINES, D'ARGININE OU DE (L)-ARGININE (2S-2-ETHOXY-3-{4-[2-(10H-PHENOXAZIN-10-YL)ETHOXY]PHENYL}PROPANOATE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000063189A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  The present invention relates to crystalline R- guanidines of (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy]phenyl} propanoate, its preparations and its use as therapeutic agents. More specifically the present invention relates to crystalline Arginine (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy] phenyl} propanoate, preferably (L)- Arginine (2S) -2- Ethoxy-3- 4-[2- (10H -phenoxazin -10-yl) ethoxy] phenyl} propanoate, its preparation and its use as therapeutic agent.