methyl gluconyl glycinate | 43101-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl gluconyl glycinate
• 英文别名: N-gluconylglycine methyl ester；methyl 2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoyl]amino]acetate
• CAS: 43101-68-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₈
• 分子量: 267.236
• InChiKey: IKOAOKOOVSNGEG-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C (decomp)
• 沸点：
  684.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl gluconyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  醛糖的直接酰胺化和α-酮酸的脱羧酰胺化：一种未保护的碳水化合物分子的有效共轭方法

  摘要：

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。

  DOI：

  10.1021/jo802338k

文献信息

• Simplified Synthesis of Amphiphilic Siloxanes with Methyl Gluconyl Glycinate Functionalities via Transacetalation
  作者：Takuya Ogawa

  DOI：10.1021/ma0301698

  日期：2003.11.1

  New carbohydrate-functional siloxanes (CHFS) have successfully been synthesized by acid-catalyzed transacetalation between unprotected methyl gluconyl glycinate (MGG) as a hydrophilic component and an acetal-functional siloxane in DMF/dioxane mixed solvents. MGG, which can be regarded as a hybrid material composed of a saccharide and an amino acid, was easily synthesized in good yield by amide bond

  通过在DMF /二恶烷混合溶剂中，作为亲水性组分的未保护的甲基葡萄糖酸甘氨酸酯（MG​​G）与缩醛官能的硅氧烷之间进行酸催化的反缩醛反应，已成功合成了新型碳水化合物官能的硅氧烷（CHFS）。MGG可以被认为是由糖和氨基酸组成的杂化材料，通过d之间的酰胺键形成，很容易以高收率合成-葡萄糖酸1，5-内酯和甘氨酸甲酯盐酸盐。结果表明，酰胺基和酯基在反缩醛化条件下均保持惰性。获得了耙型CHFS以及ABA型CHFS，而没有不溶性问题，表明使用这种改性的碳水化合物就结构通用性而言是非常有利的。如此获得的材料可溶于非极性溶剂（例如氯仿）和极性溶剂（例如DMF和DMSO）中。通过溶解度参数值估算MGG，葡萄糖和聚环氧乙烷的亲水性，并将其与水溶性数据进行比较。一项简单的CHFS乳化研究表明，值得对这些新材料进行深入研究，以发现其应用，尤其是个人护理和医疗保健应用。
• Synthesis and complexing capacity of N-aldonoylglycine esters
  作者：A. Ya. Khorlin、I. M. Privalova、L. D. Kvaratskheliya、M. E. Shishniashvili

  DOI：10.1007/bf00930063

  日期：1973.7