(S)-4-benzyl-3-((S)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoyl)-2-oxazolidinone | 917379-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-Benzyl-3-[(S)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 917379-10-3
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₅
• 分子量: 524.411
• InChiKey: CBSXPUVKDPDGEV-URXFXBBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoyl)-2-oxazolidinone 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  （S）-雌马酚的全合成。

  摘要：

  报道了（S）-雌马酚的第一个对映选择性全合成。所描述的途径依赖于伊文思烷基化反应形成立体中心和分子内布赫瓦尔德醚化反应生成苯并二氢吡喃环。该方法的关键特征包括其简洁，可扩展性以及起始材料的低成本。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0620444
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-雌马酚的全合成。

  摘要：

  报道了（S）-雌马酚的第一个对映选择性全合成。所描述的途径依赖于伊文思烷基化反应形成立体中心和分子内布赫瓦尔德醚化反应生成苯并二氢吡喃环。该方法的关键特征包括其简洁，可扩展性以及起始材料的低成本。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0620444

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-Equol
  作者：Jennifer M. Heemstra、Sean A. Kerrigan、Daniel R. Doerge、William G. Helferich、William A. Boulanger

  DOI：10.1021/ol0620444

  日期：2006.11.1

  The first enantioselective total synthesis of (S)-equol is reported. The described route relies on an Evans alkylation to form the stereocenter and an intramolecular Buchwald etherification to generate the chroman ring. Key features of this method include its brevity, its scalability, and the low cost of starting materials. [reaction: see text].

  报道了（S）-雌马酚的第一个对映选择性全合成。所描述的途径依赖于伊文思烷基化反应形成立体中心和分子内布赫瓦尔德醚化反应生成苯并二氢吡喃环。该方法的关键特征包括其简洁，可扩展性以及起始材料的低成本。[反应：请参见文字]。