N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-pyroglutamic acid monohydrate | 120520-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-pyroglutamic acid monohydrate
• 英文别名: 1-<(2L)-2-carboxy-5-oxo-1-pyrrolidinyl>-1-deoxy-D-fructose；N-(1-deoxy-D-fructos-1'-yl)-5-oxo-L-proline；N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)pyroglutamic acid；(2S)-5-oxo-1-[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 120520-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.258
• InChiKey: SJSYSMGHHNTWTD-AJGMQJJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  monosodium L-glutamate 、 葡萄糖 在 sodium disulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-pyroglutamic acid monohydrate
  参考文献：
  名称：

  N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-氨基酸（“果糖氨基酸”）的Nmr光谱

  摘要：

  摘要多重旋转的N-（1-deoxy-d -fructos-1-yl）-1-氨基酸（1 H-（360和400 MHz）和13 Cn.mr（90.52和100.57 MHz）的高分辨率光谱（据报道，D 2 O中的“果糖氨基酸” 1-14。1 H光谱可明确分配主要成分（β-吡喃糖形式）的信号。其他形式的信号不能很好地解析，因此无法解释。1–14的13 C光谱显示〜64％的β-吡喃糖，〜15％的α-呋喃糖，〜15％的β-呋喃糖和6％的α-吡喃糖形式。对于N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-丙氨酸（2），存在2％的酮形式。在D 2 O中的溶液中，果糖部分的H-1经历缓慢的H / D交换，这在更碱性的pH值下会大大加速。如13 Cn.mr光谱所揭示的，化合物2在0.7-11.9的pH范围内是稳定的。给出了由质子化/去质子化引起的13 C位移变化。随着pH的变化，各种形式的比率没有显着变化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88108-7

文献信息

• Analysis of the 220-MHz, P.M.R. spectra of some products of the amadori and heyns rearrangements
  作者：Johannes H. Altena、Godefridus A.M. van den Ouweland、Cornelis J. Teunis、Sing B. Tjan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85980-7

  日期：——

  spectroscopy is useful for identifying Amadori- and Heyns-rearrangement products, the p.m.r. spectra at 220 MHz of 16 rearrangement products derived from d -glucose or d -fructose and amino acids have been investigated. At pH 3, the protons of the NCH 2 group of N -substituted 1-amino-1-deoxy- d -fructose (Amadori-rearrangement products) resonate at δ 3.25–3.60 in D 2 O and are shifted upfield by 0.3–0

  摘要为了确定pmr光谱法对鉴定Amadori-和Heyns重排产物是否有用，研究了16种由d-葡萄糖或d-果糖和氨基酸衍生的重排产物在220 MHz下的pmr谱。在pH 3时，N-取代的1-氨基-1-脱氧-d-果糖（Amadori重排产物）的NCH 2基团的质子在D 2 O中以δ3.25–3.60共振，并向高场偏移0.3–0.6。 pH值为9时，ppm。这些质子与氘交换。另外，在D 2 O中，无环，呋喃糖和吡喃糖结构平衡，最后一种是有利的。在pH⩾7时，平衡完全转移到β-吡喃糖形式，该形式仅采用2 C 5构象。在pH 3时，平衡有利于β-呋喃糖形式。在pH为3的情况下，N-取代的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖（Heyns重排产物）的H-1 e和H-1a分别在δ5.55和5.04处共振。在pH 9时，H-2的信号向高场移动0.2-0.7 ppm，在D 2 O溶液中，这些化合物以4 C 1构象
• N.m.r. spectroscopy of N-(1-deoxy-d-fructos-1-yl)-l-amino acids (“fructose-amino acids”)
  作者：Harald Röper、Siyka Röper、Kurt Heyns、Bernd Meyer

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88108-7

  日期：1983.6

  Abstract High-resolution, 1 H- (360 and 400 MHz) and 13 C-n.m.r. (90.52 and 100.57 MHz) spectra of the mutarotated N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl)- l -amino acids (“fructose-amino acids”) 1–14 in D 2 O are reported. The 1 H spectra allow unambiguous assignment of the signals of the major constituents (β-pyranose forms). Signals of the other forms are not well resolved and therefore not interpreted. The

  摘要多重旋转的N-（1-deoxy-d -fructos-1-yl）-1-氨基酸（1 H-（360和400 MHz）和13 Cn.mr（90.52和100.57 MHz）的高分辨率光谱（据报道，D 2 O中的“果糖氨基酸” 1-14。1 H光谱可明确分配主要成分（β-吡喃糖形式）的信号。其他形式的信号不能很好地解析，因此无法解释。1–14的13 C光谱显示〜64％的β-吡喃糖，〜15％的α-呋喃糖，〜15％的β-呋喃糖和6％的α-吡喃糖形式。对于N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-1-丙氨酸（2），存在2％的酮形式。在D 2 O中的溶液中，果糖部分的H-1经历缓慢的H / D交换，这在更碱性的pH值下会大大加速。如13 Cn.mr光谱所揭示的，化合物2在0.7-11.9的pH范围内是稳定的。给出了由质子化/去质子化引起的13 C位移变化。随着pH的变化，各种形式的比率没有显着变化。