cyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite | 935681-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite
• 英文别名: saligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite；N,N-di(propan-2-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-amine
• CAS: 935681-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₂P
• 分子量: 253.281
• InChiKey: XYOQURMQLUTBPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite 在 叔丁基过氧化氢 、 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cyclosaligenyl-5′-O-(2′,3′-di-O-levulinoyl-6-thioguanosinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  6-Thioguanosine Monophosphate Prodrugs Display Enhanced Performance against Thiopurine-Resistant Leukemia and Breast Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01010
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  操作简单的无保护 5-Ethynyl-2'-脱氧尿苷类似物的区域选择性 5'-磷酸化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种直接的方法来区域选择性磷酸化未保护核苷的 5'-OH 基团。我们使用环水杨基亚磷酰胺试剂和三氟乙酸吡啶鎓作为活化剂，然后进行原位氧化制备一组新型核苷类化学探针 ProLabel 化合物 4-15。可以使用此转换的替代程序，但数量和范围有限。此外，新方法的好处包括更温和的反应条件、更广泛的溶剂适用性，以及通过避免使用敏感试剂，更直接地处理试剂、反应和后处理过程。新型环三烯基磷酸三酯尿苷 ProLabels 组具有可变的 2' 取代基（H、F、Cl、Br、

  DOI：

  10.1071/ch19529

文献信息

• Bis-<i>cyclo</i>Sal-d4T-monophosphates:  Drugs That Deliver Two Molecules of Bioactive Nucleotides
  作者：Christian Ducho、Ulf Görbig、Sönke Jessel、Nicolas Gisch、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1021/jm0611713

  日期：2007.3.1

  Bis-cycloSal-d4T-monophosphates have been synthesized as potentially anti-HIV active "dimeric" prodrugs of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine monophosphate (d4TMP). These pronucleotides display a mask-drug ratio of 1:2, a novelty in the field of pronucleotides. Both bis-cycloSal-d4TMP 6 and bis-5-methyl-cycloSal-d4TMP 7 showed increased hydrolytic stability as compared to their "monomeric" counterparts and a completely selective hydrolytic release of d4TMP. The hydrolysis pathway was investigated via P-31 NMR spectroscopy. Moreover, due to the steric bulkiness, compound 6 already displayed strongly reduced inhibitor potency toward human butyrylcholinesterase (BChE), while compound 7 turned out to be devoid of any inhibitory activity against BChE. Partial separation of the diastereomeric mixture of 6 revealed strong dependence of the pronucleotides' properties on the stereochemistry at the phosphorus centers. Both 6and 7 showed good activity against HIV-1 and HIV-2 in wild-type CEM cells in vitro. These compounds were significantly more potent than the parent nucleoside d4T 1in HIV-2-infected TK-deficient CEM cells, indicating an efficient TK-bypass.
• METHOD FOR THE SOLID-PHASE BASED SYNTHESIS OF PHOSPHATE-BRIDGED NUCLEOSIDE CONJUGATES
  申请人：UNIVERSITÄT HAMBURG

  公开号：US20150361124A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A method for producing phosphate-bridged nucleoside conjugates, in particular poly- or oligonucleosides. In the method, an immobilized cyclosaligenyl derivative of a nucleoside, nucleotide, poly- or oligonucleotide, poly- or oligonucleoside, or an analog thereof, is synthesized, and the subsequent reaction with a nucleophile yields the desired phosphate-bridged nucleoside conjugate, which may subsequently be released from the solid phase.
• Operationally Simple Regioselective 5′-Phosphorylation of Unprotected 5-Ethynyl-2′-deoxyuridine Analogues
  作者：David H. Hilko、Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1071/ch19529

  日期：——

  straightforward methodology to regioselectively phosphorylate the 5′-OH group of unprotected nucleosides. We employ cyclosaligenyl phosphoramidite reagents together with pyridinium trifluoroacetate as activator, followed by in situ oxidation to prepare a panel of novel nucleoside-based chemical probes, ProLabel compounds 4–15. Alternative procedures for this transformation are available, but are limited

  在这里，我们提出了一种直接的方法来区域选择性磷酸化未保护核苷的 5'-OH 基团。我们使用环水杨基亚磷酰胺试剂和三氟乙酸吡啶鎓作为活化剂，然后进行原位氧化制备一组新型核苷类化学探针 ProLabel 化合物 4-15。可以使用此转换的替代程序，但数量和范围有限。此外，新方法的好处包括更温和的反应条件、更广泛的溶剂适用性，以及通过避免使用敏感试剂，更直接地处理试剂、反应和后处理过程。新型环三烯基磷酸三酯尿苷 ProLabels 组具有可变的 2' 取代基（H、F、Cl、Br、
• 6-Thioguanosine Monophosphate Prodrugs Display Enhanced Performance against Thiopurine-Resistant Leukemia and Breast Cancer Cells
  作者：Sarah Moreno、Magdalena Fickl、Ingo Bauer、Melanie Brunner、Anna Rázková、Dietmar Rieder、Isabel Delazer、Ronald Micura、Alexandra Lusser

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01010

  日期：2022.11.24