sodium 5-acetamido-3-deoxy-6:7,8:9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonate | 1218774-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 5-acetamido-3-deoxy-6:7,8:9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonate
• 英文别名: sodium;(4S,5S)-5-acetamido-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxopentanoate
• CAS: 1218774-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₉*Na
• 分子量: 411.385
• InChiKey: IGPVCOBJQXBITP-LLWAUHAZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-acetamido-3-deoxy-6:7,8:9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以0.7 mg的产率得到N-乙酰神经氨酸水合物
  参考文献：
  名称：

  De novo chemoenzymatic synthesis of sialic acid

  摘要：

  本文介绍了一种从廉价的 N-乙酰-D-氨基葡萄糖中化学合成硅酸的方法。通过三步 Wittig 保护-臭氧分解策略，可获得甘露构醛。在巨噬细胞酸合成酶的作用下，用草酰乙酸进行处理，就能以很高的非对映选择性得到标志性的α-酮-γ-羟基酸分子。

  DOI：

  10.1039/c2cc37305j
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-3-acetamido-4:5,6:7-O-diisopropylidene-1,2,3-trideoxy-1-phenyl-D-mannohept-1-enitol 在 macrophomate synthase 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.07h， 生成 sodium 5-acetamido-3-deoxy-6:7,8:9-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  De novo chemoenzymatic synthesis of sialic acid

  摘要：

  本文介绍了一种从廉价的 N-乙酰-D-氨基葡萄糖中化学合成硅酸的方法。通过三步 Wittig 保护-臭氧分解策略，可获得甘露构醛。在巨噬细胞酸合成酶的作用下，用草酰乙酸进行处理，就能以很高的非对映选择性得到标志性的α-酮-γ-羟基酸分子。

  DOI：

  10.1039/c2cc37305j