5-methyldihydrouridine | 23067-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-methyldihydrouridine
• 英文别名: 5-methyl-5,6-dihydrouridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 23067-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 260.247
• InChiKey: BTFXIEGOSDSOGN-KWCDMSRLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，5-Methyl-5,6-Dihydrouridine 是大鼠腹水肿瘤细胞 RNA 中的一个次要组分，可用于核酸的修饰。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyldihydrouridine 在 copper(I) sulfate 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S)-5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-methyl-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  （5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷衍生物的合成

  摘要：

  2'，3' - O-异亚丙基-5-甲基尿苷（1）在5％Rh / Al 2 O 3中的氢化反应得到（5 R）-和（5 S）-5-甲基-5，6-二氢尿苷（2），通过制备TLC分离为5'- O-（对甲苯磺酰基）- （3）和5'- O-苯甲酰基- （5）衍生物。硅胶和乙醚/己烷的开发。在C（5）手性中心的非对映异构分化取决于反应介质和连接到核糖基部分的保护基的性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660232
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 Rh/Al₂O₃ 四氧化锇 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 5-methyldihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  5-甲基尿苷及其5'-巯基-，2-氨基-和4'，5'-不饱和类似物的合成

  摘要：

  描述了四氧化将1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）立体定向顺式羟基化为1-β-D-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（2）。用硫化氢或甲醇氨处理2'，3' - O，O-异亚丙基-5-甲基-2,5'-脱水尿苷（8）得到5'-deoxy-2'，3'- O，O-异亚丙基-5′-巯基-5-甲基尿苷（9）和2′，3′ - O，O-异亚丙基-5-甲基-异胞苷（10）。氢氧化钾乙醇溶液的上5'-脱氧-5'-碘- 2'，3'-动作Ô，O-异亚丙基-5-甲基尿苷（7）产生相应的1-（5-脱氧-β-D-促生长-4-烯呋喃糖基）5-甲基尿嘧啶（13）和2 - O-乙基-5-甲基尿苷（14 ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630808

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• CORONAVIRUS VACCINE
  申请人：BioNTech RNA Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP3901261A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  This disclosure relates to the field of RNA to prevent or treat coronavirus infection. In particular, the present disclosure relates to methods and agents for vaccination against coronavirus infection and inducing effective coronavirus antigen-specific immune responses such as antibody and/or T cell responses. Specifically, in one embodiment, the present disclosure relates to methods comprising administering to a subject RNA encoding a peptide or protein comprising an epitope of SARS-CoV-2 spike protein (S protein) for inducing an immune response against coronavirus S protein, in particular S protein of SARS-CoV-2, in the subject, i.e., vaccine RNA encoding vaccine antigen.

  该披露涉及RNA领域，用于预防或治疗冠状病毒感染。具体来说，本披露涉及用于预防冠状病毒感染和诱导有效的冠状病毒抗原特异性免疫应答（如抗体和/或T细胞应答）的方法和药剂。具体而言，在一种实施方式中，本披露涉及通过向受试者给予编码SARS-CoV-2尖刺蛋白（S蛋白）表位的肽或蛋白的RNA来诱导免疫应答，特别是在受试者中诱导对冠状病毒S蛋白的免疫应答，即编码疫苗抗原的疫苗RNA。
• SYNTHESIS AND STRUCTURE OF HIGH POTENCY RNA THERAPEUTICS
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190002906A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  This invention provides expressible polynucleotides, which can express a target protein or polypeptide. Synthetic mRNA constructs for producing a protein or polypeptide can contain one or more 5′ UTRs, where a 5′ UTR may be expressed by a gene of a plant. In some embodiments, a 5′ UTR may be expressed by a gene of a member of Arabidopsis genus. The synthetic mRNA constructs can be used as pharmaceutical agents for expressing a target protein or polypeptide in vivo.

  这项发明提供了可表达的多核苷酸，可以表达目标蛋白质或多肽。用于产生蛋白质或多肽的合成mRNA构建物可以包含一个或多个5' UTR，其中5' UTR可以由植物的基因表达。在某些实施例中，5' UTR可以由拟南芥属植物的基因表达。这些合成mRNA构建物可以用作体内表达目标蛋白质或多肽的药用剂。