4-[α-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzyl]-phenol | 4258-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[α-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzyl]-phenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-diphenhydramin；4-[α-(2-Dimethylamino-aethoxy)-benzyl]-phenol；4-((2-(Dimethylamino)ethoxy)(phenyl)methyl)phenol；4-[2-(dimethylamino)ethoxy-phenylmethyl]phenol
• CAS: 4258-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WLWQYQXJEKCLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯海明 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-[α-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  硼酸与硼酸的钯催化羟基化

  摘要：

  硼酸B（OH）3被证明是在温和条件下用Pd催化剂将卤代（杂）芳基卤化物转化为相应酚的有效氢氧化物试剂。以良好至优异的产率获得了各种苯酚产物。这种转变可耐受各种官能团和分子，包括对碱敏感的取代基和复杂的药学（杂）芳基卤化物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03069

文献信息

• Identification of position isomers by energy-resolved mass spectrometry
  作者：Sunil Paul M. Menachery、Olivier Laprévote、Thao P. Nguyen、Usha K. Aravind、Pramod Gopinathan、Charuvila T. Aravindakumar

  DOI：10.1002/jms.3607

  日期：2015.7

  dissociation (CID) spectrum of the protonated molecule. In the negative ion mode, the breakdown curves of the deprotonated molecules show an order of stability (supported by density functional theory (DFT) calculations) ortho > meta > para of the positional isomers formed by the hydroxylation of the aromatic ring. The gas phase stability of the deprotonated molecules [M − H]− towards the benzylic cleavage

  这项研究报告了一种能量分辨质谱（ERMS）策略，用于表征羟基自由基（● OH）与苯海拉明（DPH）的反应衍生的位置异构体，而这些其他方法通常难以区分。通过所形成的异构体的类似物●对DPH的侧链OH攻击被确定与特定的碎片离子峰的帮助（米/ Ž在碰撞诱导解离质子化分子的（CID）谱88）。在负离子模式下，去质子化分子的击穿曲线显示稳定性的顺序（由密度泛函理论（DFT）计算支持）邻 > 间位 > 对位芳环的羟基化形成的位置异构体的一部分。去质子化的分子[ MH ] -对苄基裂解的气相稳定性主要取决于分子内氢键的形成和酚羟基的介观作用。[M H] -邻位和间位异构体分子在m / z处出现峰183具有明显不同的强度，这是因为在OH基团和C9质子之间存在或不存在分子内氢键。本报告中讨论的ERMS方法可能是传统方法的有效替代方法，该方法需要非常昂贵且耗时的分离/纯化方法以及使用多光谱方法。版权所有©2015
• Protiva et al., Cesko-Slovenska Farmacie, 1958, vol. 7, p. 380,383
  作者：Protiva et al.

  DOI：——

  日期：——